1-indanone 1,3-dithiane | 27413-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-indanone 1,3-dithiane
• 英文别名: 1-Indanon-propylenthioketal；Spiro[indan-1,2'-(1,3)-dithiane]；spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dithiane]
• CAS: 27413-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₄S₂
• 分子量: 222.375
• InChiKey: CCAQPCKSOCUXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-indanone 1,3-dithiane 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  有效和化学选择性脱保护芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）

  摘要：

  在这封信中，描述了芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）的有效和化学选择性脱保护。经过仔细检查，发现在回流甲醇中的10％Pd / C和Amberlite 120是芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）以化学收率高的化学选择性脱保护的极佳条件。在这种条件下，未观察到脱保护和烷基二硫缩酮（缩醛）的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.054
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1-茚酮 在 polysiloxane acidic ionic liquids containing pyridinium trifluoroacetate nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-indanone 1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  高度有序的介孔功能化吡啶鎓质子离子液体骨架作为无溶剂条件下羰基化合物化学选择性硫缩醛化的高效催化体系

  摘要：

  二硫代缩醛是一类众所周知的有机化合物，既是羰基化合物的保护基团，也是有机合成的重要合成子。研究了含有吡啶鎓三氟乙酸盐（PMO-Py-IL）作为有机-无机杂化纳米材料的聚硅氧烷酸性离子液体，用于二硫醇向醛和酮的转化反应。在温和的反应条件下以极好的收率获得环状二硫缩醛。PMO-Py-IL 纳米催化剂也被证明是在酮存在下化学选择性二硫缩醛化醛的有效催化剂。该催化剂可以分离并在多次反应运行中重复使用，而不会显着降低其催化活性。反应条件温和，反应时间短，具有成本效益，具有高化学选择性的环保性质，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111919

文献信息

• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidation of 1,3-Dithianes from Aldehydes and Ketones using β-Amino Alcohol Derived Schiff Base Ligands
  作者：Yinuo Wu、Fei Mao、Fanchao Meng、Xingshu Li

  DOI：10.1002/adsc.201000803

  日期：2011.7

  and ketones by β‐amino alcohol‐derived Schiff base ligands with two stereogenic centers was investigated. Using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and the Schiff base 3b as a chiral ligand, a variety of 1,3‐dithianes derived from aldehydes were easily converted into the corresponding mono‐sulfoxides in good yields (81–88%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Additionally, 99% ee

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。
• Mass spectra of 1,3-dithiaspiranes and 2-aryl-1,3-dithianes
  作者：Gong-Yih Shiue、Shaw-Tao Lin、Yueh-Hsiung Kuo、Zong-Shiow Chen

  DOI：10.1002/jms.1190300310

  日期：1995.3

  The mass spectra of 20 1,3-dithianes were studied. The fragmentation patterns including the loss of 74 u and 107 u and clearage of the substituent at C-2 depended strongly on the nature of the substituents at that position. 2,2-Diphenyl-1,3-dithiane undergoes an atypical fragmentation in which two hydrogens migrate from the phenyl ring, with the formation of a fluorene skeleton.

  研究了20个1,3-二硫杂环戊烷的质谱。碎片化模式，包括失去74 u和107 u以及在C-2位上取代基的断裂，在很大程度上取决于该位置取代基的性质。2,2-二苯基-1,3-二硫杂环戊烷经历了一种非典型的碎裂过程，其中两个氢从苯环迁移，形成芴骨架。
• Tani, Hiroyuki; Inamasu, Tokuo; Masumoto, Kazunori, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 261 - 266
  作者：Tani, Hiroyuki、Inamasu, Tokuo、Masumoto, Kazunori、Tamura, Rui、Shimizu, Hiroshi、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——