6-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1202236-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1202236-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LEYBICBYORLPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种过氧化氢荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种荧光探针及其制备方法和应用，属于过氧化氢检测术领域。本发明提供的荧光探针，具有式I所示的结构。本发明提供的荧光探针的分子中含有能够与过氧化氢发生作用的苯硼酸酯结构，对其它活性氧、活性氮、活性硫等物质具有抗干扰性，对过氧化氢的选择性高；荧光探针中的苯硼酸酯与过氧化氢反应后断开并被氧化成羟基，荧光探针的荧光强度相比于与过氧化氢反应前提高了30倍左右，颜色及荧光变化灵敏度高，从而实现了高选择性、高灵敏度地识别和检测水体或细胞中的过氧化氢；而且，本发明提供的荧光探针分子穿透细胞的渗透性好，毒性低，可以实现细胞内过氧化氢的荧光检测；在水体或细胞中的过氧化氢检测具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113121580B
• 作为产物：
  描述：

  (8-Oxo-5,6,7,10a-tetrahydroxanthen-3-yl) 2-diphenylphosphanylbenzoate 在 sodium trioxodinitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到6-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A two-photon fluorescent turn-on probe for nitroxyl (HNO) and its bioimaging application in living tissues

  摘要：

  我们设计并合成了第一个用于特异性检测亚硝酰基的双光子荧光探针，并进一步证明这种新的双光子荧光探针可用于成像活细胞和组织中的亚硝酰基。

  DOI：

  10.1039/c4cc10382c

文献信息

• 一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及制备方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN109134559A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供了一种检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针及制备方法和应用。所述检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针的结构式为：。上述β‑半乳糖苷酶探针可以应用于细胞中β‑半乳糖苷酶的含量传感检测。作为显示水溶液中和细胞内β‑半乳糖苷酶存在的专一性指示剂。本发明是一种简单，快速，灵敏的β‑半乳糖苷酶特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
• 一种荧光增强型双光子次氯酸荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN107987049A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种荧光增强型双光子次氯酸荧光探针及其制备方法和应用，该探针分子式为C16H17NO3S，结构式如下所示：该探针实现了HClO分子的快速检测，并且选择性好，抗其他分子干扰能力强，灵敏度高，且合成路线简单，紫外灯照射下也可以观察到荧光颜色变化，是一种具有生色传感功能的荧光探针，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
• A Unique Family of Rigid Analogues of the GFP Chromophore with Tunable Two-Photon Action Cross-Sections for Biological Imaging
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Hua Chen、Sasa Zhu、Longwei He

  DOI：10.1002/anie.201303179

  日期：2013.9.16

  Conformationally restricted analogues of the GFP chromophore have been synthesized. The spectroscopic properties of GCTPOC, a unique family with tunable two‐photon action cross‐sections, were investigated. GCTPOC could be used as a robust two‐photon platform for development of a two‐photon fluorescent thiol sensor, which could stain endogenous thiols both in vitro and in vivo.

  已经合成了GFP发色团的构象受限的类似物。研究了GCTPOC（具有可调双光子作用横截面的独特族）的光谱特性。GCTPOC可以用作开发双光子荧光硫醇传感器的强大双光子平台，该传感器可以在体内和体外对内源性硫醇进行染色。
• Probing the Oxidation of Functionalized (Hexahydro)xanthenols
  作者：Hülya Sahin、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900635

  日期：2009.11

  The oxidation of (hexahydro)xanthenols was investigated in terms of substrate spectrum and reaction conditions: Depending on the structure, diaryl ethers, biaryls or quinone acetals were formed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在底物光谱和反应条件方面研究了（六氢）呫吨醇的氧化：根据结构，形成二芳基醚、联芳基或醌缩醛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Development of a two-photon fluorescent probe for the selective detection of β-galactosidase in living cells and tissues
  作者：Zihong Li、Mingguang Ren、Li Wang、Lixuan Dai、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c9tb00175a

  日期：——

  The development of two-photon bio-imaging probes for trapping specific enzyme activities in overexpressed tissue is very practical and significant. In this work, we developed a two-photon fluorescent β-gal probe G-GAL, which was made with GCTPOC as the fluorescence reporter and a β-galactosidase cleavable crew as the enzyme activity initiator. The purpose of designing this probe was to detect β-galactosidase

  用于捕获过表达组织中特定酶活性的双光子生物成像探针的开发是非常实用且有意义的。在这项工作中，我们开发了一种双光子荧光β-gal探针G-GAL，该探针是用GCTPOC作为荧光报告基因，用β-半乳糖苷酶可裂解的小分子作为酶活性引发剂制成的。设计该探针的目的是检测活细胞和组织中的β-半乳糖苷酶。G-GAL探针具有反应迅速，荧光增强和特异性强的优点。此外，该探头具有出色的组织穿透力。