6-amino-5-cyano-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 354554-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-amino-5-cyano-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 354554-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD01605391
• 分子量: 358.351
• InChiKey: MAIMGURWXGMRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-amino-5-cyano-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到Dimethyl 5,5-dicyano-2-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclohexene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heber, Dieter; Stoyanov, Edmont V., Synthesis, 2003, # 2, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-amino-5-cyano-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种4-芳基吡喃衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开一种4‑芳基吡喃衍生物，具有通式(I)的结构。通式(Ⅰ)所示的4‑芳基吡喃衍生物及其药学上可接受的盐具有抗肿瘤作用。本发明4‑芳基吡喃衍生物的药理活性结果显示其对人肝癌细胞系BL7402细胞和人肺腺癌细胞系A549细胞具有良好的抑制作用。该类化合物具有良好的抗肿瘤药物开发应用前景。

  公开号：

  CN106905275B

文献信息

• 一种4-芳基吡喃衍生物及其制备和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN106905275B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开一种4‑芳基吡喃衍生物，具有通式(I)的结构。通式(Ⅰ)所示的4‑芳基吡喃衍生物及其药学上可接受的盐具有抗肿瘤作用。本发明4‑芳基吡喃衍生物的药理活性结果显示其对人肝癌细胞系BL7402细胞和人肺腺癌细胞系A549细胞具有良好的抑制作用。该类化合物具有良好的抗肿瘤药物开发应用前景。
• Efficient Synthesis of 4-Phenyl-4H-pyran Derivatives via a DIPEA-catalyzed One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Jun Li、Jie Li、Shi-yu Hu、Ye Chen、Ju Liu

  DOI：10.1134/s107042801911023x

  日期：2019.11

  A novel one-pot approach has been developed for a high-yield synthesis of 4-phenyl-4H-pyran derivatives by the three-component condensation of dimethyl 3-oxopentanedioate or 3-oxo-3-arylpropanoic acid esters, aldehydes, with malononitrile in the presence of a DIPEA catalyst in ethanol at room temperature. The significant features of the present strategy include efficiency, high yield, inexpensive catalyst, mild reaction conditions, and simple purification procedure.
• Heber, Dieter; Stoyanov, Edmont V., Synthesis, 2003, # 2, p. 227 - 232
  作者：Heber, Dieter、Stoyanov, Edmont V.

  DOI：——

  日期：——