2-(Chloromethyl)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-9,10-anthracenedione | 110086-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-1,4-dihydroxy-8-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 110086-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₅
• 分子量: 318.713
• InChiKey: UPWHDQPVRBFQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2-(Chloromethyl)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-9,10-anthracenedione 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到dimethyl 2-(9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-8-methoxy-9,10-dioxo-2-anthryl)methyl-3-oxo pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DaunomycinoneviaIntramolecular Nucleophilic Addition to 9,10-Anthraquinones

  摘要：

  柔红霉素合成中的关键中间体化合物 6 是从 1c 开始，通过丙酮二甲酸二甲酯的烷基化，然后进行酸性酯水解和脱羧，分两步区域选择性地获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31831
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlormethyl-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(Chloromethyl)-1,4-dihydroxy-8-methoxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DaunomycinoneviaIntramolecular Nucleophilic Addition to 9,10-Anthraquinones

  摘要：

  柔红霉素合成中的关键中间体化合物 6 是从 1c 开始，通过丙酮二甲酸二甲酯的烷基化，然后进行酸性酯水解和脱羧，分两步区域选择性地获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31831

文献信息

• KROHN K.; BALTUS W., SYNTHESIS,(1986) N 11, 942-944
  作者：KROHN K.、 BALTUS W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Daunomycinone<i>via</i>Intramolecular Nucleophilic Addition to 9,10-Anthraquinones
  作者：Karsten Krohn、Wolfgang Baltus

  DOI：10.1055/s-1986-31831

  日期：——

  The key intermediate in the synthesis of daunomycinone, compound 6, is obtained regioselectively in two steps from 1c via alkylation of dimethyl acetonedicarboxylate followed by acidic ester hydrolysis and decarboxylation.

  柔红霉素合成中的关键中间体化合物 6 是从 1c 开始，通过丙酮二甲酸二甲酯的烷基化，然后进行酸性酯水解和脱羧，分两步区域选择性地获得的。