2-氨基-5-氯-6-苯基-1H-嘧啶-4-酮 | 72962-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-6-苯基-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(1H)-Pyrimidinone, 2-amino-5-chloro-6-phenyl-；2-amino-5-chloro-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 72962-09-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: VOSRRSSOXKZTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以44.1%的产率得到2-氨基-5-氯-6-苯基-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  HTS，然后进行基于NMR的反向筛选。发现和优化作为黄嘌呤氧化酶可逆和竞争性抑制剂的嘧啶酮

  摘要：

  描述了新型，非嘌呤的黄嘌呤氧化酶抑制剂的鉴定。经过高通量筛选活动后，基于NMR的反筛选用于区分活性物，这些活性物以可逆方式与XO相互作用，与分析伪像分离。该方法将嘧啶酮1鉴定为可逆的竞争性抑制剂，具有良好的铅样性质。导致先头运动获得化合物41，一种hXO的纳摩尔抑制剂，口服给药后在高尿酸血症大鼠模型中具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.050

文献信息

• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• HTS followed by NMR based counterscreening. Discovery and optimization of pyrimidones as reversible and competitive inhibitors of xanthine oxidase
  作者：Johan Evenäs、Fredrik Edfeldt、Matti Lepistö、Naila Svitacheva、Anna Synnergren、Britta Lundquist、Mia Gränse、Anna Rönnholm、Mikael Varga、John Wright、Min Wei、Sherrie Yue、Junfeng Wang、Chong Li、Xuan Li、Gang Chen、Yong Liao、Gang Lv、Ann Tjörnebo、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.050

  日期：2014.3

  based inhibitors of xanthine oxidase is described. After a high-throughput screening campaign, an NMR based counterscreen was used to distinguish actives, which interact with XO in a reversible manner, from assay artefacts. This approach identified pyrimidone 1 as a reversible and competitive inhibitor with good lead-like properties. A hit to lead campaign gave compound 41, a nanomolar inhibitor of hXO

  描述了新型，非嘌呤的黄嘌呤氧化酶抑制剂的鉴定。经过高通量筛选活动后，基于NMR的反筛选用于区分活性物，这些活性物以可逆方式与XO相互作用，与分析伪像分离。该方法将嘧啶酮1鉴定为可逆的竞争性抑制剂，具有良好的铅样性质。导致先头运动获得化合物41，一种hXO的纳摩尔抑制剂，口服给药后在高尿酸血症大鼠模型中具有功效。
• Method for treating arthritis with 6-aryl pyrimidine compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04507302A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  This invention relates to 6-aryl pyrimidine compounds which have now been found to be useful for treatment or prevention of arthritis.

  这项发明涉及6-芳基嘧啶化合物，现已发现其可用于治疗或预防关节炎。
• Method for treating rejection of organ or skin grafts with 6-aryl
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04665077A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  A method for treating rejection of organ or skin grafts in humans and animals by administering 2-amino-6-aryl-5-substituted pyrimidines.

  一种治疗人类和动物器官或皮肤移植排斥的方法，通过给予2-氨基-6-芳基-5-取代嘧啶。
• 6-aryl pyrimidine compounds and method for treating viral infections and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05434157A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  6-Aryl pyrimidinol compounds, also can be named 6-aryl pyrimidinone or 6-aryl-isocytosine novel compounds, also novel and old compounds useful for treating viral infections and inducing interferon production. Dosage forms and method of treatment are disclosed.

  6-芳基嘧啶醇化合物，也可以被称为6-芳基嘧啶酮或6-芳基异胞嘧啶新化合物，还有一些新的和旧的化合物可用于治疗病毒感染和诱导干扰素产生。公开了剂型和治疗方法。