2-(2-methoxybenzylidene)-1-indanone | 5706-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzylidene)-1-indanone
• 英文别名: 2-(2-methoxybenzylidene)indan-1-one；2-<2-Methoxy-benzyliden>-indan-1-on；2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00205565
• 分子量: 250.297
• InChiKey: CLFNHKWJZKXJQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzylidene)-1-indanone 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(2-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-methoxybenzylidene)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  新型4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺的合成及生物活性研究。

  摘要：

  从2-（-）开始合成了一系列新的4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺（7-12）。 4-取代的亚苄基）-2，3-二氢-1H-茚-1-酮（1-6）和4-肼基苯磺酰胺。通过引入2-或4-取代基（例如氟，羟基，甲氧基或3,4,5-三甲氧基部分）可制备关键中间体的取代苯甲醛。测试了这些化合物的细胞毒性，肿瘤特异性和作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的潜力。3,4,5-三甲氧基和4-羟基衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，这可能对进一步的抗肿瘤活性研究至关重要，而其中的某些磺酰胺类药物强烈抑制人（h）胞质亚型hCA I和II。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1160077

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Synthesis and bioactivity studies on new 4-(3-(4-Substitutedphenyl)-3a,4-dihydro-3<i>H</i>-indeno[1,2-c]pyrazol-2-yl) benzenesulfonamides
  作者：Halise Inci Gul、Mehtap Tugrak、Hiroshi Sakagami、Parham Taslimi、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1160077

  日期：2016.11.1

  A series of new 4-(3-(4-substitutedphenyl)-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]pyrazol-2-yl) benzenesulfonamides (7-12) was synthesized starting from 2-(4-substitutedbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (1-6) and 4-hydrazinobenzenesulfonamide. The substituted benzaldehydes from which the key intermediate was prepared by introducing 2- or 4-substituents such as fluorine, hydroxy, methoxy, or the 3,4,5-trimethoxy

  从2-（-）开始合成了一系列新的4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺（7-12）。 4-取代的亚苄基）-2，3-二氢-1H-茚-1-酮（1-6）和4-肼基苯磺酰胺。通过引入2-或4-取代基（例如氟，羟基，甲氧基或3,4,5-三甲氧基部分）可制备关键中间体的取代苯甲醛。测试了这些化合物的细胞毒性，肿瘤特异性和作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的潜力。3,4,5-三甲氧基和4-羟基衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，这可能对进一步的抗肿瘤活性研究至关重要，而其中的某些磺酰胺类药物强烈抑制人（h）胞质亚型hCA I和II。
• A regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins to access indanone-fused 2D/3D skeletons
  作者：Yi-Hang Deng、Chuan-Bao Zhang、Jun-Jie Sun、Wen-Li Xu、Ji-Ya Fu

  DOI：10.1039/d3ob00559c

  日期：——

  The regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins was established with DABCO as a base under mild conditions. Using this approach, a series of diversely substituted indanone-fused cyclopentane polycycles with highly crowded multiple substituents were synthesized in high yields.

  以DABCO为碱，在温和条件下建立了2-亚苄基-1-茚酮与功能烯烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应。使用这种方法，以高产率合成了一系列具有高度拥挤的多个取代基的不同取代的茚满酮稠合环戊烷多环化合物。
• Identification of novel allosteric nonpeptidergic inhibitors of the human cytomegalovirus-encoded chemokine receptor US28
  作者：Henry F. Vischer、Janneke W. Hulshof、Saskia Hulscher、Silvina A. Fratantoni、Mark H.P. Verheij、Jane Victorina、Martine J. Smit、Iwan J.P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.060

  日期：2010.1

  Human cytomegalovirus ( HCMV) is a widespread human pathogen, possessing onco-modulatory properties. Constitutive signaling of the HCMV-encoded chemokine receptor US28 and its ability to bind a broad spectrum of chemokines might facilitate HCMV-associated tumor progression. Novel nonpeptidergic chemotypes were identified as neutral antagonists or inverse agonists on US28, that allosterically inhibit chemokine binding to US28. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.