2,2,2-trifluoroethyl 4-bromobutanoate | 999-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 4-bromobutanoate
• 英文别名: 4-Brom-buttersaeure-<2,2,2-trifluor-aethylester>；4-Brom-buttersaeure-(2,2,2-trifluor-aethylester)；2,2,2-Trifluoroethyl 4-bromobutanoate
• CAS: 999-19-9
• 化学式: C₆H₈BrF₃O₂
• 分子量: 249.028
• InChiKey: ZPLFJDHJYRVEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 4-bromobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 -methyl-<3-(2,2,2-trifluor-aethoxycarbonyl)-propyl>-sulfonium
  参考文献：
  名称：

  SULFONIUM SALT SOLVOLYSIS: PART V. MODEL SYSTEMS FOR BIOLOGICAL TRANSMETHYLATION

  摘要：

  一系列亚硫鎓盐的溶解速率，可作为生物学上重要的亚硫鎓盐S-腺苷甲硫氨酸的模型，讨论了甲硫氨酸羧基可能在转甲基化反应中的可能偶氮作用。

  DOI：

  10.1139/v65-008
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 4-溴丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于酶解离子液体中仲醇的离子酰化剂

  摘要：

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000640

文献信息

• SULFONIUM SALT SOLVOLYSIS: PART V. MODEL SYSTEMS FOR BIOLOGICAL TRANSMETHYLATION
  作者：James B. Hyne、James H. Jensen

  DOI：10.1139/v65-008

  日期：1965.1.1

  The rates of solvolysis of a series of sulfonium salts which may be considered as models for the biologically important sulfonium salt, S-adenosylmethionine, are discussed in terms of a possible anchimeric role of the carboxyl group of methionine in transmethylation reactions.

  一系列亚硫鎓盐的溶解速率，可作为生物学上重要的亚硫鎓盐S-腺苷甲硫氨酸的模型，讨论了甲硫氨酸羧基可能在转甲基化反应中的可能偶氮作用。
• Ionic Acylating Agents for the Enzymatic Resolution of sec-Alcohols in Ionic Liquids
  作者：Nuno M. T. Lourenço、Carlos M. Monteiro、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.201000640

  日期：2010.12

  Potential acylating agents containing pendant ionic groups have been screened for the enzymatic kinetic resolution of rac-secondary alcohols in ionic liquids with CAL-B as bio-catalyst. This study has allowed the identification of the 1-methyl-3-alkylimidazolium cation attached to a carboxylate group through a C 10 -alkyl chain as an efficient acylating agent for this transformation. This strategy

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。