(2S)-N-(1R-phenylethyl)-2-methylbutanamide | 108102-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-N-(1R-phenylethyl)-2-methylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 108102-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: VOZIYZAFDNZVQF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43 mg的产率得到(2S)-N-(1R-phenylethyl)-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nepalese Crude Drugs. XXIII. On the Diterpenoid Constituents of the Aerial Parts of Scutellaria grossa WALL.

  摘要：

  从毛黄芩的气生部分中分离出了一种新的新黄烷二萜，名为毛黄芩苷 A，同时还分离出了五种已知的新黄烷二萜，即毛黄芩苷 B、毛黄芩苷 A、毛黄芩苷、毛黄芩醇 B 和毛黄芩素 B。通过光谱和化学方法确定了一种新化合物的结构，即 (11S, 13S, 16S, 19R)-6α-O-乙酰基-19-O-[(E)-2-甲基-2-丁烯酰]-2α, 19;4α, 18;11, 16;15, 16-四环氧-14-新柠檬二烯-6, 19-二醇。此外，还确定了黄芩素 A 和黄芩素 B 的 2-甲基丁酰基的绝对立体化学结构为 S 形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1097

文献信息

• Acylation reactions mediated by tantalum carboxylates
  作者：Kiran Joshi、Jiang Bao、Alan S. Goldman、Joachim Kohn

  DOI：10.1021/ja00043a006

  日期：1992.8

  Facile nucleophilic attack on coordinated carboxylate ligands is reported: complexes of tantalum(V) react rapidly with amines and amino acid esters to give the corresponding amides. Cyclopentadienyltantalum(V) amino acid carboxylate complexes have been prepared and reacted with free amino acid esters to give dipeptides in good yield and with high stereochemical purity.
• An Electrochemical Design for Catalytic Dehydration: Direct, Room-Temperature Esterification without Acid or Base Additives
  作者：Jian Han、Christopher A. Haines、Jacob J. Piane、Leila L. Filien、Eric D. Nacsa

  DOI：10.1021/jacs.3c04732

  日期：2023.7.26
• Studies on Nepalese Crude Drugs. XXIII. On the Diterpenoid Constituents of the Aerial Parts of Scutellaria grossa WALL.
  作者：Akiko OHNO、Haruhisa KIZU、Tsuyoshi TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.1097

  日期：——

  From the aerial parts of Scutellaria grossa, a new neoclerodane diterpene named scutegrossin A has been isolated together with five known neoclerodane diterpenes, jodrellin B, scutecolumnin A, scutalsin, scutecyprol B and scutalbin B.The strucure of a new compound has been determined by spectroscopic and chemical methods as (11S, 13S, 16S, 19R)-6α-O-acetyl-19-O-[(E)-2-methyl-2-butenoyl]-2α, 19;4α, 18;11, 16;15, 16-tetraepoxy-14-neoclerodene-6, 19-diol.In addition, the absolute stereochemistry of 2-methylbutanoyl group of scutecolumnin A and scutalbin B has been ascertained to be the S form.

  从毛黄芩的气生部分中分离出了一种新的新黄烷二萜，名为毛黄芩苷 A，同时还分离出了五种已知的新黄烷二萜，即毛黄芩苷 B、毛黄芩苷 A、毛黄芩苷、毛黄芩醇 B 和毛黄芩素 B。通过光谱和化学方法确定了一种新化合物的结构，即 (11S, 13S, 16S, 19R)-6α-O-乙酰基-19-O-[(E)-2-甲基-2-丁烯酰]-2α, 19;4α, 18;11, 16;15, 16-四环氧-14-新柠檬二烯-6, 19-二醇。此外，还确定了黄芩素 A 和黄芩素 B 的 2-甲基丁酰基的绝对立体化学结构为 S 形式。