2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one | 438533-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxy(2-nitrophenyl)methyl)cyclohex-2-enone；2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-enone；2-(Hydroxy(2-nitrophenyl)methyl)cyclohex-2-en-1-one；2-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 438533-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GNUCTWNWIHWXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(hydroxy(2-nitrophenyl)methyl)cyclohex-2-enone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 邻硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 360.0h， 以70%的产率得到2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃甲醛和 N-亚芳基-4-甲基苯磺酰胺与 α,β-不饱和环酮的 Baylis-Hillman 反应中的路易斯碱效应

  摘要：

  在研究芳烃甲醛与 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应时，我们发现 te 反应非常复杂，因为路易斯碱、溶剂、底物和环- α,β-不饱和环酮的大小都会显着影响 Baylis-Hillman 反应速率甚至反应产物，特别是异常加合物 3 与正常的 Baylis-Hillman 加合物 2 在处理芳烃甲醛和 2 -cyclopenten-1-one 在 Baylis-Hillman 反应条件下，存在 Pbu^3 作为路易斯碱。另一方面，在 N-benzylidene-4-methylbenzosulfonamides 和 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的 DMAP 存在下，反应可以大大加速，导致正常的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3666::aid-ejoc3666>3.0.co;2-9

文献信息

• Remarkable Rate Acceleration of Imidazole-Promoted Baylis−Hillman Reaction Involving Cyclic Enones in Basic Water Solution
  作者：Sanzhong Luo、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo035345p

  日期：2004.1.1

  The Baylis−Hillman reaction of cyclic enones was greatly accelerated in basic water solution with imidazoles as catalysts, which resulted in short reaction time, high yields, and expanding substrate scopes. Bicarbonate solution was shown to be the optimal reaction medium for the reaction in this study. The apparent “enhanced basicity” of imidazoles accounted for the rate increase in alkaline solution

  以咪唑为催化剂在碱性水溶液中，环状烯酮的Baylis-Hillman反应大大加快，这导致反应时间短，产率高和扩大了底物范围。在该研究中，碳酸氢盐溶液被证明是反应的最佳反应介质。咪唑的明显“增强的碱度”解释了碱性溶液的速率增加。
• Lewis Base Effects in the Baylis−Hillman Reaction of Arenecarbaldehydes and N-Arylidene-4-methylbenzenesulfonamides with α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu、Gui-Ling Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3666::aid-ejoc3666>3.0.co;2-9

  日期：2002.11

  and 2-cycloocten -1- one in methanol, products 10 - derived from Michael additions of methanol to 9-were formed as the major products, along with traces of 9. In general, the ring-size of the α,β-unsaturated cyclic ketone can significantly affect the reaction products and rates, the Baylis-Hillman reaction and the aldol condensation reaction taking place at the same time for 2-cyclohexen-1-one or 2-cyclohepten-1-one

  在研究芳烃甲醛与 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应时，我们发现 te 反应非常复杂，因为路易斯碱、溶剂、底物和环- α,β-不饱和环酮的大小都会显着影响 Baylis-Hillman 反应速率甚至反应产物，特别是异常加合物 3 与正常的 Baylis-Hillman 加合物 2 在处理芳烃甲醛和 2 -cyclopenten-1-one 在 Baylis-Hillman 反应条件下，存在 Pbu^3 作为路易斯碱。另一方面，在 N-benzylidene-4-methylbenzosulfonamides 和 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的 DMAP 存在下，反应可以大大加速，导致正常的
• Synthesis of Indolylquinolines, Indolylacridines, and Indolylcyclopenta[<i>b</i>]quinolines from the Baylis–Hillman Adducts: An in Situ [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Indole Nucleus To Access Indolylacridines and Indolylcyclopenta[<i>b</i>]quinolines
  作者：Chintakunta Ramesh、Po-Min Lei、Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo301313m

  日期：2012.10.5

  A simple and easy route to the synthesis of a variety of structurally diverse indolylquinolines, indolylacridines, and indolylcyclopenta[b]quinoline derivatives via the reductive cyclization of C-alkylated indole derivatives, derived from acyclic as well as cyclic Baylis–Hillman adducts with indoles, is described. An unusual in situ [1,3]-sigmatropic rearrangement of the indole nucleus was observed

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。
• Simple, Facile, and One-Pot Conversion of the Baylis−Hillman Adducts into Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroacridines and Cyclopenta[<i>b</i>]quinolines
  作者：Deevi Basavaiah、Jamjanam Srivardhana Rao、Raju Jannapu Reddy

  DOI：10.1021/jo0489871

  日期：2004.10.1

  A simple, facile, and one-pot synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroacridines and cyclopenta[b]-quinolines from the Baylis-Hillman alcohols, i.e., 2-[hydroxy(2-nitroaryl)methyl]cycloalk-2-enones, is described.
• Krishna, Palakodety Radha; Sekhar, Empati Raja; Kannan, Synthesis, 2004, # 6, p. 857 - 860
  作者：Krishna, Palakodety Radha、Sekhar, Empati Raja、Kannan

  DOI：——

  日期：——