(R)-1-hydroxy-3-(palmitoyloxy)propan-2-yl oleate | 1656-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-3-(palmitoyloxy)propan-2-yl oleate
• 英文别名: D-(-)-β-Oleoyl-α-palmitoyl-glycerin；2-Oleoyl-3-palmitoyl-sn-glycerol；[(2R)-1-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropan-2-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1656-83-3
• 化学式: C₃₇H₇₀O₅
• 分子量: 594.96
• InChiKey: YEJYLHKQOBOSCP-QEJMHMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-hydroxy-3-(palmitoyloxy)propan-2-yl oleate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-palmitoyl-2-oleylglycero-sn-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol

  摘要：

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00371-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-1-hydroxy-3-(palmitoyloxy)propan-2-yl oleate
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol

  摘要：

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00371-6

文献信息

• Synthetic phospholipids as specific substrates for plasma endothelial lipase
  作者：Julien P.N. Papillon、Meihui Pan、Margaret E. Brousseau、Mark A. Gilchrist、Changgang Lou、Alok K. Singh、Todd Stawicki、James E. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.032

  日期：2016.8

  We designed and prepared synthetic phospholipids that generate lyso-phosphatidylcholine products with a unique mass for convenient detection by LC–MS in complex biological matrices. We demonstrated that compound 4, formulated either as a Triton X-100 emulsion or incorporated in synthetic HDL particles can serve as a substrate for plasma EL with useful specificity.

  我们设计并制备了合成磷脂，可产生具有独特质量的溶血磷脂酰胆碱产品，可通过LC-MS在复杂的生物基质中方便地进行检测。我们证明了配制成Triton X-100乳液或掺入合成HDL颗粒的化合物4可以用作有用的特异性血浆EL的底物。
• Is the Mirror Image a True Reflection? Intrinsic Membrane Chirality Modulates Peptide Binding
  作者：Sónia Troeira Henriques、Hayden Peacock、Aurélie H. Benfield、Conan K. Wang、David J. Craik

  DOI：10.1021/jacs.9b11194

  日期：2019.12.26

  kalata B1, a drug scaffold with intrinsic membrane-binding activity whose enantiomer is less potent than native peptide. To investigate this chirality dependence we compared peptide-lipid binding using mirror image model membranes. We synthesised phospholipids with non-natural chirality and demonstrate that native kalata B1 binds with higher affinity to phospholipids with chirality found in eukaryotic

  具有药物活性的肽是有吸引力的药物先导，了解其作用模式对于转化为临床至关重要。基于与细胞膜的相互作用与肽手性无关的假设，天然和对映体肽的比较长期以来一直被用作区分膜或受体介导的作用模式的有力方法。在这里，我们用 cyclotide kalata B1 重新审视了这一范例，这是一种具有内在膜结合活性的药物支架，其对映体的效力不如天然肽。为了研究这种手性依赖性，我们使用镜像模型膜比较了肽-脂质结合。我们合成了具有非天然手性的磷脂，并证明天然 kalata B1 与真核细胞膜中具有手性的磷脂具有更高的亲和力。这项研究表明，脂质双层的手性环境可以调节膜活性肽的功能，并挑战肽-脂质相互作用是非手性的观点。
• Studies on the substrate specificity of purified human milk lipoprotein lipase
  作者：C. ‐S. Wang、A. Kuksis、F. Manganaro

  DOI：10.1007/bf02534942

  日期：1982.4

  The fatty acid specificity of purified human milk lipoprotein lipase was studied using the C₁₈ to C₅₄ (total acyl carbon number) saturated and the C₅₄ mono‐, di‐ and triunsaturated monoacid triacylglycerols. Kinetic determinations indicated that the medium‐chain triacylglycerols were better substrates than long‐ or very short‐chain saturated triacylglycerols. The unsaturated triacylglycerols were hydrolyzed at rates comparable to that of tricaprylin with triolein having the highest rate of hydrolysis of the unsaturated species tested. The enzyme attacked the primary ester bond much more readily than the secondary ester bond. The purified human milk lipoprotein lipase showed a preferential stereospecific lipolysis of thesn‐1‐position of the triacylglycerol molecule.

  摘要 使用 C18 至 C54（酰基总碳数）饱和和 C54 单酸、双酸和三酸三酰甘油研究了纯化人乳脂蛋白脂肪酶的脂肪酸特异性。动力学测定表明，与长链或极短链饱和三酰甘油相比，中链三酰甘油是更好的底物。不饱和三酰甘油的水解速度与三碳甘油酯的水解速度相当，其中三烯甘油酯的水解速度在所测试的不饱和三酰甘油酯中最高。该酶攻击一级酯键的速度比攻击二级酯键的速度快得多。纯化的人乳脂蛋白脂肪酶对三酰基甘油分子的sn-1位显示出优先的立体特异性脂肪分解作用。
• Chemoenzymatic Synthesis of ABC-Type Enantiostructured Triacylglycerols by the Use of the p-Methoxybenzyl Protective Group
  作者：Hafdis Haraldsdottir、Haraldur G. Gudmundsson、Kaisa M. Linderborg、Baoru Yang、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.3390/molecules29071633

  日期：——

  and (S)-solketals. The highly regioselective immobilized Candida antarctica lipase (CAL-B) played a crucial role in the regiocontrol of the synthesis. The synthesis also benefited from the use of the p-methoxybenzyl (PMB) ether protective group, which enabled the incorporation of two different unsaturated fatty acids into the glycerol skeleton. The total of six such TAGs were prepared, four constituting

  该报告展示了 ABC 型对映纯结构三酰甘油 (TAG) 的首次不对称合成，其呈现三种不同的脂肪酸，其中两种是不饱和的。不饱和脂肪酸包括单不饱和油酸(C18:1n-9)和多不饱和亚油酸(C18:2n-6)。这是通过从 (R)-和 (S)-solkeTAls 开始的六步化学酶方法完成的。高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）在合成的区域控制中发挥着至关重要的作用。该合成还得益于对甲氧基苯甲基（PMB）醚保护基的使用，这使得两种不同的不饱和脂肪酸能够并入甘油骨架中。总共制备了六个这样的TAG，其中四个在sn-1和sn-2位置构成不饱和脂肪酸，在甘油主链的剩余sn-3位置构成饱和脂肪酸。在剩下的两个 TAG 中，不同的不饱和脂肪酸容纳在 sn-1 和 sn-3 末端位置，而饱和脂肪酸则位于 sn-2 位置。迫切需要对映体纯 TAG 作为脂肪和油中完整 TAG 的对映特异性分析的标准。
• Differential Interaction of an AmB Analogue and Ergosterol in Enantiomeric Membranes
  作者：Ock-Youm Jeon、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1003516

  日期：2010.4.16

  An amphotericin B derivative exhibits differential interaction with vesicles formed from either natural (R)-or unnatural (S)-POPC and ergosterol. This implicates a close association between the polyene macrolide and the phospholipid bilayer and may account for its increased antifungal activity.