2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 784-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)indan-1-one；2-p-tolylindan-1-one；2-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 784-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JDYWONILXOUWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)-N,N-二乙基-乙胺 、 2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 生成 2-<4-Methyl-phenyl>-3-<4-(2-diaethylamino-aethoxy)-phenyl>-inden
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物防伪代理商。I.2，3-二苯乙烯的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a013
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-2-propen-1-ones 到 1-Indanones 的超强酸催化电环化。Oxonium-Carbenium Dications 电环化的动力学和理论研究

  摘要：

  需要强酸性条件来诱导芳基乙烯基酮的 Nazarov 型环化，尽管与 Nazarov 反应的化学类比表面上暗示 O-质子化单阳离子的直接电环化反应。在本文中，我们描述了 1-phenyl-2-propen-1-ones 的超酸催化原型环化。动力学测量揭示的这些环化反应的酸度依赖性强烈表明涉及 O,O-二质子化的双阳离子而不是 O-质子化的单阳离子。也就是说，1-苯基-2-丙烯-1-酮的环化代表氧鎓-碳正离子的电环化。我们还描述了 1-phenyl-2-propen-1-ones 的 2-位取代基的影响。从头算计算，基于密度泛函理论，

  DOI：

  10.1021/ja971100g

文献信息

• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。
• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Progress in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Chloroarenes
  作者：Andreas Ehrentraut、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<209::aid-adsc209>3.0.co;2-5

  日期：2002.2

  Non- and deactivated chloroarenes can be coupled with a wide range of ketones to yield the corresponding arylmethyl ketones in good to excellent yields using a palladium(II) acetate/n-BuPAd2 catalyst system. Depending on the ketone, the chloroarene/ketone ratio and the base, mono or diarylation can be effected selectively.

  使用乙酸钯（II）/ n- BuPAd 2催化剂体系，未活化和失活的氯代芳烃可以与各种酮偶联，以良好或优异的产率产生相应的芳基甲基酮。取决于酮，氯亚芳基/酮的比例以及碱，单芳基或二芳基化可以选择性地进行。
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。
• Cobalt-Catalyzed Cyclocarbonylation of Acetylenes under Water Gas Shift Conditions. Selective Synthesis of Indan-1-ones
  作者：Kazuo Doyama、Keisuke Fujiwara、Takashi Joh、Kazuo Maeshima、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1988.901

  日期：1988.5.5

  Carbonylation of phenylacetylene derivatives by a cobalt catalyst under water gas shift conditions affords indan-1-ones in satisfactory yields.

  在水煤气变换条件下，通过钴催化剂对苯乙炔衍生物进行羰基化，以令人满意的产率得到茚满 1-酮。