(2S)-2-[[(5R)-5-(2-methoxyphenyl)-5-methylcyclopenten-1-yl]oxymethyl]-1-methylpyrrolidine | 1026729-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[[(5R)-5-(2-methoxyphenyl)-5-methylcyclopenten-1-yl]oxymethyl]-1-methylpyrrolidine
• CAS: 1026729-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: JEKUDCNKMJKELI-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(5R)-5-(2-methoxyphenyl)-5-methylcyclopenten-1-yl]oxymethyl]-1-methylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的高度不对称螯合控制的 Heck 芳基化

  摘要：

  该通讯描述了一种新的高度不对称螯合控制的 Heck 芳基化的发展。该方法允许以良好到非常好的两步产率 (45-78%) 形成 2-芳基-2-甲基环戊酮，并具有出色的手性富集 (90-98% ee)。与众所周知的与环酮烯醇化物的直接偶联相比，相应的 N-甲基吡咯烷烯醇醚的 Heck 芳基化既不需要强碱，也不需要封闭替代的非烷基化 α-碳。提出了一种螯合的 pi 中间体来解释优异的手性诱导。

  DOI：

  10.1021/ja029646c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S)-2-[[(5R)-5-(2-methoxyphenyl)-5-methylcyclopenten-1-yl]oxymethyl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的高度不对称螯合控制的 Heck 芳基化

  摘要：

  该通讯描述了一种新的高度不对称螯合控制的 Heck 芳基化的发展。该方法允许以良好到非常好的两步产率 (45-78%) 形成 2-芳基-2-甲基环戊酮，并具有出色的手性富集 (90-98% ee)。与众所周知的与环酮烯醇化物的直接偶联相比，相应的 N-甲基吡咯烷烯醇醚的 Heck 芳基化既不需要强碱，也不需要封闭替代的非烷基化 α-碳。提出了一种螯合的 pi 中间体来解释优异的手性诱导。

  DOI：

  10.1021/ja029646c

文献信息

• A New Highly Asymmetric Chelation-Controlled Heck Arylation
  作者：Peter Nilsson、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/ja029646c

  日期：2003.3.1

  communication describes the development of a new highly asymmetric chelation-controlled Heck arylation. The methodology permits formation of 2-aryl-2-methyl cyclopentanones in good to very good two-step yields (45-78%) with excellent chiral enrichment (90-98% ee). In contrast to the well-known direct coupling to the enolate of a cyclic ketone, the Heck arylation of the corresponding N-methyl pyrrolidin enol

  该通讯描述了一种新的高度不对称螯合控制的 Heck 芳基化的发展。该方法允许以良好到非常好的两步产率 (45-78%) 形成 2-芳基-2-甲基环戊酮，并具有出色的手性富集 (90-98% ee)。与众所周知的与环酮烯醇化物的直接偶联相比，相应的 N-甲基吡咯烷烯醇醚的 Heck 芳基化既不需要强碱，也不需要封闭替代的非烷基化 α-碳。提出了一种螯合的 pi 中间体来解释优异的手性诱导。