(R)-1-allyl-indan-1-ol | 861659-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1-allyl-indan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-prop-2-enyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 861659-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XQJUAXWZUOFZNI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-allyl-indan-1-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-hydroxyethyl)indan-1-ol 、 (R)-1-(2-hydroxyethyl)indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与酮催化的Me2Zn介导的对映选择性重整反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504239
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1,3-dioxa-2-borolane 、 1-茚酮 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以80%的产率得到(R)-1-allyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BINOL 衍生物催化靛红的对映选择性烯丙基硼化：在 (R)-chimonamidine 的合成中的应用。

  摘要：

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob01386b

文献信息

• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。
• Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja0651308

  日期：2006.10.1

  Chiral BINOL-derived diols catalyze the enantioselective asymmetric allylboration of ketones. The reaction requires 15 mol % of 3,3‘-Br2-BINOL as the catalyst and allyldiisopropoxyborane as the nucleophile. The reaction products are obtained in good yields (76−93%) and high enantiomeric ratios (95:5−99.5:0.5). High diastereoselectivities (dr ≥ 98:2) and enantioselectivities (er ≥ 98:2) are obtained

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酮的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% 的 3,3'-Br2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的产率 (76-93%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得反应产物。在苯乙酮与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性 (dr ≥ 98:2) 和对映选择性 (er ≥ 98:2)。
• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketones via a Chiral Indium(III) Complex
  作者：Yong-Chua Teo、Joshua-Daniel Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol051018n

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A chiral indium complex has been discovered to effect high enantioselectivities in the addition of allyltributylstannanes to ketones. The allylation of a variety of aromatic, alpha,beta-unsaturated and aliphatic ketones resulted in good yields and high enantioselectivities (up to 92% ee).

  [反应：见正文]已发现手性铟配合物可在将烯丙基三丁基锡烷酮添加到酮中时实现高对映选择性。各种芳族，α，β-不饱和和脂肪族酮的烯丙基化导致良好的收率和高对映选择性（高达92％ee）。
• Enantioselective allylation of ketones catalyzed by chiral In(iii)-PYBOX complexes
  作者：Jun Lu、Mei-Ling Hong、Shun-Jun Ji、Yong-Chua Teo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b507768k

  日期：——

  In the presence of 20 mol% of chiral catalytic complex prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX, allyltributylstannane reacted with achiral ketones to afford the corresponding homoallylic alcohols in moderate to high enantioselectivities (54-95% ee), which constitutes the first example of enantioselective allylation of ketones catalyzed by the chiral In(III)-PYBOX complex.

  在由In（OTf）3和手性PYBOX制备的20 mol％手性催化络合物存在下，烯丙基三丁基锡烷与非手性酮反应，得到相应的均一至高对映选择性（54-95％ee）的均烯丙基醇。手性In（III）-PYBOX配合物催化的酮的对映选择性烯丙基化的例子。
• Chiral diamine compounds for the preparation of chiral alcohols and chiral amines
  申请人：University College Dublin

  公开号：US10196338B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Processes for stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine are described. The processes include reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant that includes a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein:

  本发明描述了立体选择性制备手性醇或手性胺的工艺。这些工艺包括在如本文所定义的式 (1) 手性反式二胺存在下，使选自由酮、醛和亚胺组成的组的第一手性反应物与包括格氏试剂的第二反应物反应：