2-氨基-5-溴-3-乙氧基吡嗪 | 77112-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-溴-3-乙氧基吡嗪
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-3-ethoxypyrazine
• 英文别名: 5-bromo-3-ethoxypyrazin-2-amine
• CAS: 77112-66-4
• 化学式: C₆H₈BrN₃O
• 分子量: 218.053
• InChiKey: SZVPSYHZBDHGGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  276.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并应保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-乙氧基吡嗪 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-ethoxyimidazo<1,2-a>pyrazine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Abignente; Arena; de Caprariis, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 1, p. 61 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-5-溴-3-乙氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclyl sulphonamide derivatives and their use as endothelin

  摘要：

  这项发明涉及药用价值的N-杂环磺胺衍生物，它们的药用盐，其制备方法，它们在人类或其他温血动物中拮抗内皮素一种或多种作用的用途，以及它们在治疗疾病或医疗状况的方法中的应用，其中内皮素的升高或异常水平起重要致病作用。

  公开号：

  US05861401A1

文献信息

• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US20220089592A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  This invention relates to Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives of formula (I′), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the specification, capable of modulating the activity of IRAK4. The invention further provides a method of manufacturing compounds of the invention, and methods for their therapeutic use. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including inflammatory disease, autoimmune disease, cancer, cardiovascular disease, a disease of the central nervous system, disease of the skin, an ophthalmic disease and condition, and a bone disease.

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。
• New Non-Peptide Endothelin-A Receptor Antagonists:  Synthesis, Biological Properties, and Structure−Activity Relationships of 5-(Dimethylamino)-<i>N</i>-pyridyl-, -<i>N</i>-pyrimidinyl-, -<i>N</i>-pyridazinyl-, and -<i>N</i>-pyrazinyl-1-naphthalenesulfonamides
  作者：Robert H. Bradbury、Colin Bath、Roger J. Butlin、Michael Dennis、Christine Heys、Sarah J. Hunt、Roger James、Andrew A. Mortlock、Neil F. Sumner、Eric K. Tang、Berwick Telford、Elaine Whiting、Campbell Wilson

  DOI：10.1021/jm9604585

  日期：1997.3.1

  led to the discovery of several 6-membered nitrogen heterocycles as replacements for the N-isoxazolyl substituent present in the 1-naphthalenesulfonamides endothelin-A (ETA) antagonist 5-(dimethylamino)-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-1-naphthalenesu lfo namides (BMS 182874). In each of these heterocycles, a small substituent such as halogen para to the position of attachment to the sulfonamide nitrogen

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，
• [EN] N-HETEROCYCLYL SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES N-HETEROCYCLYLES SULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995026957A1

  公开（公告）日：1995-10-12

  (EN) The invention concerns pharmaceutically useful compounds of formula (I), wherein Q is a naphthyl or biphenyl group; W, X, Y and Z are independently selected from nitrogen and CR2 such that two or three of W, X, Y and Z are nitrogen and the remainder are CR2 or X is nitrogen and W, Y and Z are CR2; A1, A2, A3 and R1 have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds possess endothelin receptor antagonist activity and are useful in the treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), utiles sur le plan pharmaceutique, les sels de ceux-ci pharmacologiquement acceptables ainsi que les compositions pharmaceutiques les contenant. Dans cette formule, Q représente naphtyle ou un groupe biphényle; W, X, Y et Z sont indépendamment choisis parmi azote et CR2 de telle manière que deux ou trois parmi W, X, Y et Z représentent azote, tandis que les autres représentent CR2, ou bien X représente azote et W, Y et Z représentent CR2; A1, A2, A3 et R1 ont une quelconque des notations données dans la description. Ces nouveaux composés possèdent une activité antagoniste dirigée contre le récepteur de l'endothéline et sont utiles dans le traitement des maladies ou affections dans lesquelles des niveaux élevés ou anormaux d'endothéline ont un rôle causal important. En outre, l'invention concerne des procédés de fabrication de ces nouveaux composés et l'utilisation de ceux-ci dans des traitements médicaux.

  该发明涉及公式(I)的在药学上有用的化合物，其中Q是萘基或联苯基；W、X、Y和Z独立地选择自氮和CR2，使得W、X、Y和Z中的两个或三个是氮，其余的是CR2，或者X是氮，W、Y和Z是CR2；A1、A2、A3和R1具有在此定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。新的化合物具有内皮素受体拮抗剂活性，并且在治疗内皮素水平升高或异常起重要作用的疾病或医学状况中有用。该发明还涉及制造新化合物的过程以及在医疗治疗中使用这些化合物的方法。
• Novel compounds
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20050075346A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention provides N-pyrazinyl-thienylsulphonamides of formula (I) for use in the treatment of chemokine mediated diseases. Particularly inflammatory diseases, such as asthma.

  本发明提供了式（I）的N-吡嗪基-噻吩磺酰胺，用于治疗趋化因子介导的疾病，特别是炎症性疾病，如哮喘。
• Aryl-substituted pyrimidine sulphonamide compounds as endothelin
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06083951A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  Pyrimidine sulphonamide compounds of the following formula, ##STR1## wherein Q is a naphthyl or biphenyl group either unsubstituted or substituted with A.sup.1, and where A.sup.1, R.sup.1 and R.sup.2 are a variety of alkyl, aryl and cyclic moieties, as described in the specification hereof, which compounds are useful for the treatment of diseases or medical conditions such as hypertension, pulmonary hypertension, cardiac or cerebral circulatory disease and renal disease.

  以下是化学式为##STR1##的嘧啶磺酰胺类化合物，其中Q是萘基或联苯基，可以是未取代或取代的，而A.sup.1、R.sup.1和R.sup.2则是各种烷基、芳基和环状基团，如本说明书所述。这些化合物可用于治疗高血压、肺动脉高压、心脏或脑循环疾病和肾脏疾病等疾病或医疗条件。