1H-Inden-1-one, 2-[(3-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro- | 61661-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1H-Inden-1-one, 2-[(3-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 61661-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD03828983
• 分子量: 254.716
• InChiKey: KLAHLAAXUZQNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Inden-1-one, 2-[(3-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro- 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-(3-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1H-Inden-1-one, 2-[(3-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  氯取代基对细胞毒活性的影响：系统修饰的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的设计与合成

  摘要：

  在继续我们先前的工作时，通过在邻位，间位或对位引入一个氯官能团，对六个羟基化的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶类似物进行了修饰2-或4-苯基环的位置。因此，制备了十八种新的氯化化合物，并评估了其对HCT15，T47D和HeLa癌细胞株的拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性。所有含氯化合物均显示出显着的细胞毒性作用，显示出针对T47D乳腺癌细胞的有效抗癌活性。这种官能团的修饰使我们能够探索氯基取代对细胞毒性特性的重要性。本文报道的信息为进一步研究使用相关支架开发新的抗癌药物提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.053

文献信息

• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Stereoselective [4 + 3] annulation of azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate: construction of benzindeno-fused azepine derivatives
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d1ob01749g

  日期：——

  compounds. This work reported a NaH-promoted cycloaddition between azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate, which delivered a series of benzindenoazepines with good yields and stereoselectivities. Such benzindenoazepine derivatives were not easily obtained by using a traditional approach. The application of this cycloaddition strategy has been extended to azadienes bearing a benzofuran or benzothiophene

  苯并二氮杂环系统是一种有吸引力的生物活性化合物支架。这项工作报道了 NaH 促进的氮杂二烯和 4-溴-3-氧代丁酸乙酯之间的环加成反应，产生了一系列具有良好收率和立体选择性的苯并二氮杂卓。使用传统方法不容易获得此类苯并二氮杂卓衍生物。这种环加成策略的应用已扩展到带有苯并呋喃或苯并噻吩部分的氮杂二烯。通过克级实验和产品的合成转化展示了该方法的实用性。
• Michael addition of malononitrile to indenones: Synthesis and characterization of 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-yl) (aryl)(methyl)malononitrile derivatives
  作者：Betül Şahin、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1312450

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT Indanones 3 were prepared from the reaction of indanone (1) with corresponding benzaldehyde derivatives 2, as described in the literature. Then, indenones 3 were subjected to KOtBu-catalyzed Michael addition with malononitrile to give a mixture of diastereomers 5 with a low conversion and no diastereoselection. Utilization of phase-transfer catalyst such as benzyltriethylammonium chloride

  摘要 茚满酮 3 由茚满酮 (1) 与相应的苯甲醛衍生物 2 反应制备，如文献中所述。然后，茚酮 3 与丙二腈进行 KOtBu 催化的迈克尔加成反应，得到转化率低且无非对映选择的非对映异构体 5 的混合物。使用相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或 N-benzylcinchonidinium 氯化物对转化率和非对映选择都有积极的影响。非对映异构体 5 的结构通过光谱方法 (NMR, IR) 确定。图形概要
• Electronically-controlled diastereoselective synthesis of spirocycles <i>via</i> [4 + 2] cycloaddition of 2-arylidene-1-indenones with benzyne
  作者：Subhasish Ray、Anup Kumar Yadav、Saurabh Singh、Monish Arbaz Ansari、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/d3ob00417a

  日期：——

  A one-pot electronically controlled [4 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated benzyne with 2-arylidene-1-indenone is unveiled to construct novel spirocyclic frameworks in a regio- and diastereoselective fashion. This protocol features operational simplicity, good functional group tolerance and avoids the use of metal catalysts and external additives. This methodology has extended the synthetic

  揭示了原位生成的苯与 2-亚芳基-1-茚酮的单锅电子控制 [4 + 2] 环加成反应，以区域和非对映选择性方式构建新型螺环框架。该协议具有操作简单、良好的官能团耐受性并避免使用金属催化剂和外部添加剂的特点。这种方法扩展了 2-arylidene-1-indenones 的合成应用，可以轻松获得有价值的 10' H -spiro[indene-2,9'-phenanthren]-1(3 H )-ones 并获得高产率。