2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one | 141247-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 141247-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XVNZUBBXBHDMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.33h， 以92%的产率得到5-(12H-benzo[b]indeno[1,2-e][1,4]thiazepin-11-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  “Green synthesis” of benzothiazepine library of indeno analogues and their in vitro antimicrobial activity

  摘要：

  摘要：通过“绿色”途径合成了一系列新型的吲哚-苯并噻吩衍生物。这些化合物的合成涉及将二核亲核试剂（如2-氨基苯硫醇）与α，β-不饱和酮在乙二醇聚合物（聚乙二醇，PEG-400）中，由乙酸催化处理而成。合成物α，β-不饱和酮通过吲哚-1-酮与取代吡唑-2-甲醛的克莱森-施密特缩合反应，在pH 12.5的漂白土催化剂和PEG-400作为“绿色”反应溶剂的促进下获得。对所有合成化合物进行的抗菌活性筛选显示，大多数这些化合物表现出中等到显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0496-4
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1-茚酮 在 bleaching earth 作用下， 生成 2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  “Green synthesis” of benzothiazepine library of indeno analogues and their in vitro antimicrobial activity

  摘要：

  摘要：通过“绿色”途径合成了一系列新型的吲哚-苯并噻吩衍生物。这些化合物的合成涉及将二核亲核试剂（如2-氨基苯硫醇）与α，β-不饱和酮在乙二醇聚合物（聚乙二醇，PEG-400）中，由乙酸催化处理而成。合成物α，β-不饱和酮通过吲哚-1-酮与取代吡唑-2-甲醛的克莱森-施密特缩合反应，在pH 12.5的漂白土催化剂和PEG-400作为“绿色”反应溶剂的促进下获得。对所有合成化合物进行的抗菌活性筛选显示，大多数这些化合物表现出中等到显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0496-4

文献信息

• Levai; Szabo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 56 - 57
  作者：Levai、Szabo

  DOI：——

  日期：——
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• “Green synthesis” of benzothiazepine library of indeno analogues and their in vitro antimicrobial activity
  作者：Ashok Acharya、Rahul Kamble、Snehalkumar Patil、Shrikant Hese、Omprakash Yemul、Sudhakar Patil、Shivshankar Halale、Bhaskar Dawane

  DOI：10.2478/s11696-013-0496-4

  日期：2014.1.1

  A novel series of indeno-benzothiazepine derivatives was synthesised via a “green” route. Synthesis of these compounds involves the treatment of dinucleophiles such as 2-aminobenzenethiols with α,β-unsaturated ketones in poly(oxyethylene) (poly(ethylene glycol), PEG-400) catalysed by acetic acid. The synthone α,β-unsaturated ketones were obtained by Claisen-Schmidt condensation of indan-1-one with substituted pyrazole-2-carbaldehydes prompted by bleaching earth (pH 12.5) as catalyst and PEG-400 as “green” reaction solvent. Screening of all the synthesised compounds for antimicrobial activity revealed that most of these compounds exhibited moderate to significant antimicrobial activity.

  摘要：通过“绿色”途径合成了一系列新型的吲哚-苯并噻吩衍生物。这些化合物的合成涉及将二核亲核试剂（如2-氨基苯硫醇）与α，β-不饱和酮在乙二醇聚合物（聚乙二醇，PEG-400）中，由乙酸催化处理而成。合成物α，β-不饱和酮通过吲哚-1-酮与取代吡唑-2-甲醛的克莱森-施密特缩合反应，在pH 12.5的漂白土催化剂和PEG-400作为“绿色”反应溶剂的促进下获得。对所有合成化合物进行的抗菌活性筛选显示，大多数这些化合物表现出中等到显著的抗菌活性。