4-(6-bromo-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazin-2-ylamino)benzonitrile | 467469-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-bromo-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazin-2-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(6-Bromo-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 467469-01-8
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O
• 分子量: 305.134
• InChiKey: PWYWFAYOEODJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-294 °C
• 沸点：
  418.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-bromo-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazin-2-ylamino)benzonitrile 在 caesium carbonate 、 乙酸乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[[4-Methyl-3-oxo-6-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-pyrazin-2-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and SAR of a Novel Pyrazinone Series with Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of novel pyrazinones designed as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) was synthesized and their anti-HIV structure-activity relationship (SAR) was studied.

  DOI：

  10.1021/jm040829e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-1-甲基吡嗪-2(1h)-酮 、 对氨基苯腈 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-(6-bromo-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazin-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and SAR of a Novel Pyrazinone Series with Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of novel pyrazinones designed as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) was synthesized and their anti-HIV structure-activity relationship (SAR) was studied.

  DOI：

  10.1021/jm040829e

文献信息

• HIV INHIBITING PYRAZINONE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1370265B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• Design, Synthesis, and SAR of a Novel Pyrazinone Series with Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitory Activity
  作者：Jan Heeres、Marc R. de Jonge、Lucien M. H. Koymans、Frits F. D. Daeyaert、Maarten Vinkers、Koen J. A. Van Aken、Eddy Arnold、Kalyan Das、Amuri Kilonda、Georges J. Hoornaert、Frans Compernolle、Marek Cegla、Rasha A. Azzam、Koen Andries、Marie-Pierre de Béthune、Hilde Azijn、Rudi Pauwels、Paul J. Lewi、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm040829e

  日期：2005.3.1

  A series of novel pyrazinones designed as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) was synthesized and their anti-HIV structure-activity relationship (SAR) was studied.