[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]boronic acid | 105869-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-Fluorophenyl)ethyl]boronic acid
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)ethylboronic acid
• CAS: 105869-37-2
• 化学式: C₈H₁₀BFO₂
• mdl: MFCD06212427
• 分子量: 167.976
• InChiKey: QOKCCAFZVUNGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Fluorophenyl)ethyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]-N-[[2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-Aryl 取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-芳基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出与之前的铅 7 相当的对辣椒素的强效 TRPV1 拮抗作用。其中，化合物 9 在小鼠神经性疼痛模型中表现出抗异常性疼痛，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。9 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.072
• 作为产物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 4-氟苯乙烯 、 水 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-(4-Fluorophenyl)ethyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755

文献信息

• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of Organoboron Compounds Using in Situ Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02095

  日期：2018.8.17

  A simple and general visible-light-mediated oxidation of organoboron compounds has been developed with rose bengal as the photocatalyst, substoichiometric Et3N as the electron donor, as well as air as the oxidant. This mild and metal-free protocol shows a broad substrate scope and provides a wide range of aliphatic alcohols and phenols in moderate to excellent yields. Notably, the robustness of this

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。
• Discovery of JTZ-951: A HIF Prolyl Hydroxylase Inhibitor for the Treatment of Renal Anemia
  作者：Yosuke Ogoshi、Takuya Matsui、Ikuo Mitani、Masahiro Yokota、Masakazu Terashita、Dai Motoda、Kazuhito Ueyama、Takahiro Hotta、Takashi Ito、Yasunori Hase、Kenji Fukui、Katsuya Deai、Hiromi Yoshiuchi、Soichiro Ito、Hiroyuki Abe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00404

  日期：2017.12.14

  Inhibition of hypoxia inducible factor prolyl hydroxylase (PHD) represents a promising strategy for the discovery of a next generation treatment for renal anemia. We identified several 5,6-fused ring systems as novel scaffolds of the PHD inhibitor on the basis of pharmacophore analysis. In particular, triazolopyridine derivatives showed potent PHD2 inhibitory activities. Examination of the predominance

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（PHD）的抑制代表了发现肾脏贫血的下一代治疗方法的一种有前途的策略。我们在药效基团分析的基础上，鉴定了几种5，6-稠环系统为PHD抑制剂的新型支架。特别地，三唑并吡啶衍生物显示出有效的PHD2抑制活性。通过静电计算检查了三唑并吡啶在效能上的优势，表明与Tyr310有良好的π-π堆积相互作用。通过改善细胞通透性来优化细胞和体内促红细胞生成素释放的功效的铅优化导致了JTZ-951的发现（化合物14），在三唑并吡啶基团上具有5-苯乙基取代基，在大鼠中每日口服可增加血红蛋白水平。口服给药后，化合物14被迅速吸收，此后不久就消失了，就安全性而言可能是有利的。选择化合物14作为临床候选物。
• 2-Aryl substituted pyridine C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as highly potent TRPV1 antagonists
  作者：HyungChul Ryu、Sejin Seo、Myeong Seop Kim、Mi-Yeon Kim、Ho Shin Kim、Jihyae Ann、Phuong-Thao Tran、Van-Hai Hoang、Jieun Byun、Minghua Cui、Karam Son、Pankaz Kumar Sharma、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Babette-Yvonne Koegel、Thomas Christoph、Sven Frormann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.072

  日期：2014.8

  A series of 2-aryl pyridine C-region derivatives of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides were investigated as hTRPV1 antagonists. Multiple compounds showed highly potent TRPV1 antagonism toward capsaicin comparable to previous lead 7. Among them, compound 9 demonstrated anti-allodynia in a mouse neuropathic pain model and blocked capsaicin-induced hypothermia in a dose-dependent manner

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-芳基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出与之前的铅 7 相当的对辣椒素的强效 TRPV1 拮抗作用。其中，化合物 9 在小鼠神经性疼痛模型中表现出抗异常性疼痛，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。9 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。
• Gold-Catalyzed C(sp³)–C(sp²) Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenqian Du、Fen Zhao、Rongjie Yang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00755

  日期：2024.4.19

  gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura coupling reaction facilitated by ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis was developed. The cross-coupling of alkyl organometallics was first realized in the redox catalytic cycle in gold chemistry, without the use of external oxidants. This gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) coupling reaction allows a variety of alkyl chain and useful methyl trifluoroborates to react

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。