2-氨基-5-溴-4-氯苯酚 | 40372-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氨基-5-溴-4-氯苯酚
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-4-chlorophenol
• CAS: 40372-61-0
• 化学式: C₆H₅BrClNO
• 分子量: 222.469
• InChiKey: KFMHMAZWTFMXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-4-氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(7-bromo-6-chloro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列Kynurenine 3-Monooxygenase抑制剂的开发导致治疗急性胰腺炎的临床候选药物

  摘要：

  最近，我们报道了KMO在急性胰腺炎（AP）发病机理中的新作用。犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）的许多抑制剂以前已被描述为神经退行性疾病，尤其是亨廷顿舞蹈病的潜在治疗方法。然而，迄今为止报道的抑制剂相对于其细胞效力而言，其水溶性不足以与AP中所需的静脉内（iv）给药途径相容。我们已经鉴定并优化了一系列具有良好理化特性的新型高亲和力KMO抑制剂。最主要的例子是选择性强，在两个物种中清除率低，在急性胰腺炎的大鼠模型中预防肺和肾脏的损害，并正在向临床前发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00055
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 甲烷 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-氨基-5-溴-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(5-CHLORO-2-OXOBENZO[D]OXAZOL-3(2H)-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AS KMO INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 3-(5-CHLORO-2-OXOBENZO[D]OXAZOL-3(2H)-YL)PROPANOÏQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KMO

  摘要：

  提供了一种公式(I)的化合物或其盐，其中R1、X和R3如说明书中所定义，用于治疗由KMO介导的疾病，如急性胰腺炎、慢性肾病、与其他系统性炎症反应综合征(SIRS)相关的条件、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆复合体、肌萎缩侧索硬化(ALS)、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、大手术程序、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾衰竭。

  公开号：

  WO2015091647A1

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] 3-(6-CHLORO-3-OXO-3,4-DIHYDRO-(2H)-1,4-BENZOXAZIN-4-YL) PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS KMO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 3-(6-CHLORO-3-OXO-3,4-DIHYDRO-(2H)-1,4-BENZOXAZIN-4-YL)PROPANOÏQUE ET LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE KMO
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016188827A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Compounds of formula (I) wherein: R1 is heteroaryl optionally substituted by methyl, ethyl, halo or =O; and R2 is H, methyl or ethyl. and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel disease, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  公式(I)化合物，其中：R1是杂芳基，可选被甲基、乙基、卤素或=O取代；R2是H、甲基或乙基。其盐是KMO抑制剂，可能用于治疗各种疾病，例如急性胰腺炎、慢性肾病、与全身性炎症反应综合征(SIRS)相关的其他病症、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑性共济失调、帕金森病、艾滋病性痴呆复杂、HIV感染、肌萎缩侧索硬化症(ALS)、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、大手术过程、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾衰竭。
• Compounds that modulate intracellular calcium
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US09079891B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以调节存储操作钙离子（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这些SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或病症。
• 2H-BENZOPYRAN DERIVATIVES AS CRAC INHIBITORS
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP4043450A1

  公开（公告）日：2022-08-17

  A class of compounds that have a pyrazine structure, specifically disclosed is a compound represented by formula (VII), isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and an application thereof in the preparation of CRAC inhibitors.

  一类具有吡嗪结构的化合物，特别是公开了一种由公式（VII）表示的化合物，其同分异构体或药学上可接受的盐，并且其在制备CRAC抑制剂方面的应用。
• 3-(6-chloro-3-oxo-3,4-dihydro-(2H)-1,4-benzoxazin-4-yl) propanoic acid derivatives and their use as KMO inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10246447B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Compounds of formula (I) wherein: R1 is heteroaryl optionally substituted by methyl, ethyl, halo or ═O; and R2 is H, methyl or ethyl. and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel disease, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  式(I)化合物 其中 R1 是被甲基、乙基、卤代或═O 任选取代的杂芳基；以及 R2 是氢、甲基或乙基。 及其盐类是 KMO 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如急性胰腺炎、慢性肾病、与全身炎症反应综合征（SIRS）相关的其他疾病、亨廷顿氏病、阿尔茨海默病、脊髓小脑性共济失调、帕金森氏病、艾滋病-痴呆综合征、HIV 感染、淀粉样变性脊髓侧索硬化症（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、大面积外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾衰竭。