4-butyl-4''-methyl-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl | 1177398-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-4''-methyl-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 1-(4-Butylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-phenylbenzene；1-(4-butylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-phenylbenzene
• CAS: 1177398-78-5
• 化学式: C₂₉H₂₈
• 分子量: 376.541
• InChiKey: XHXQNMOZQWCWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 乙醇 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.58h， 生成 4-butyl-4''-methyl-5'-phenyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Programmed Selective sp² C–O Bond Activation toward Multiarylated Benzenes

  摘要：

  A variety of important multiarylated benzenes were efficiently synthesized from phloroglucinol derivatives 1 through sequential cross-couplings via Pd-catalyzed C-OTs, Ni-catalyzed C-OC(O)NEt2, and C-OMe bond activation. High selectivity was achieved based on the rational design and inherent diversity in the reactivity of different C-O bonds.

  DOI：

  10.1021/ol4011757

文献信息

• Modular Access to <i>meta</i>-Substituted Benzenes via Mo-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Benzene Formation
  作者：Yi-Zhe Yu、Jin Bai、Jia-Min Peng、Jia-Sheng Yao、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c01330

  日期：——

  The substituted benzene derivatives are essential to organic synthesis, medicinal chemistry, and material science. However, the 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted benzenes are far less prevalent in small-molecule drugs than other substitution patterns, likely due to the lack of robust, efficient, and convenient synthetic methods. Here, we report a Mo-catalyzed intermolecular deoxygenative benzene-forming

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。
• Carbon−Carbon Formation via Ni-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling through C−CN Bond Cleavage of Aryl Nitrile
  作者：Da-Gang Yu、Miao Yu、Bing-Tao Guan、Bi-Jie Li、Yang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol901217m

  日期：2009.8.6

  The Suzuki-Miyaura coupling of aryl nitriles with aryl/alkenyl boronic esters is reported. With this method, the cyano group could be applied as a protecting group of arenes and finally as a leaving group to further construct polyaryl scaffolds.
• Programmed Selective sp² C–O Bond Activation toward Multiarylated Benzenes
  作者：Fei Zhao、Yun-Fei Zhang、Jing Wen、Da-Gang Yu、Jiang-Bo Wei、Zhenfeng Xi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol4011757

  日期：2013.7.5

  A variety of important multiarylated benzenes were efficiently synthesized from phloroglucinol derivatives 1 through sequential cross-couplings via Pd-catalyzed C-OTs, Ni-catalyzed C-OC(O)NEt2, and C-OMe bond activation. High selectivity was achieved based on the rational design and inherent diversity in the reactivity of different C-O bonds.