2-bromopent-4-enoic acid ethyl ester | 39149-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromopent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-bromo-4-pentenoate；2-bromo-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Brom-pent-4-ensaeure-aethylester；4-Pentenoic acid, 2-bromo-, ethyl ester；ethyl 2-bromopent-4-enoate
• CAS: 39149-86-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: JIRSFCMWHKOGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromopent-4-enoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 851,858; engl.Ausg.S.933,940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 生成 2-bromopent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-卤代羰基化合物，I。α-溴代酸酯和α-溴代酸的有效制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94239-x

文献信息

• Trapping Reactive Metal-Carbene Complexes by a Bis-Pocket Porphyrin: X-ray Crystal Structures of RuCHCO₂Et and<i>trans</i>-[Ru(CHR)(CO)] Species and Highly Selective Carbenoid Transfer Reactions
  作者：Qing-Hai Deng、Jian Chen、Jie-Sheng Huang、Stephen Sin-Yin Chui、Nianyong Zhu、Guang-Yu Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200901895

  日期：2009.10.19

  my pockets? By employing Suslick's bis‐pocket porphyrin (ttppp), a reactive MCHCO2Et complex and a trans‐[M(CHR)(CO)] (M=Ru) complex have been structurally characterized by X‐ray crystal analysis. The sterically encumbered ttppp ligand has a significant impact on both the diastereoselectivity and chemoselectivity in metalloporphyrin‐catalyzed reactions of ethyl diazoacetate with conjugated aryl dienes

  我的口袋里有什么？通过采用Suslick的双袋卟啉（ttppp），反应性MCHCO 2的Et络合物和反式- [M（CHR）（CO）]（M = Ru）的络合物已经在结构通过X射线晶体分析。在金属卟啉催化的重氮乙酸乙酯与共轭芳基二烯的反应中，空间受限的ttppp配体对非对映选择性和化学选择性都有重大影响。
• Ruthenium–porphyrin-catalyzed carbenoid addition to allylic compounds: application to [2,3]-sigmatropic rearrangements of ylides
  作者：Gérard Simonneaux、Erwan Galardon、Christine Paul-Roth、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00635-5

  日期：2001.1

  The catalytic effectiveness of ruthenium porphyrins for ylide generation in reactions of ethyl diazoacetate and diisopropyl diazomethylphosphonate with allylic amines, sulfides and iodides is described for the first time. These reactions result mainly in products of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate allylic ylides.

  首次描述了钌卟啉在重氮乙酸乙酯和二异丙基重氮甲基膦酸酯与烯丙基胺，硫化物和碘化物的反应中生成叶立德的催化效率。这些反应主要导致中间烯丙基酰化物的[2,3]-σ重排。
• Silver-catalyzed [2,3]-rearrangement of halonium ylides derived from allyl and propargyl halides and alkyl diazoacetates
  作者：Pasupathy Krishnamoorthy、R. Greg Browning、Shreeyukta Singh、Rasapalli Sivappa、Carl J. Lovely、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/b608266a

  日期：——

  A silver(I) complex derived from a polyfluorinated tris(pyrazolyl)borate effectively catalyzes carbene transfer to allylic and propargylic halides, leading to the formation of alpha-haloacetate derivatives.

  衍生自多氟化三（吡唑基）硼酸酯的银（I）络合物可有效催化卡宾转移至烯丙基和炔丙基卤化物，导致形成α-卤代乙酸酯衍生物。
• An Efficient Synthesis Of Acyclic N⁷- and N⁹-Adenine Nucleosides Via Alkylation With Secondary Carbon Electrophiles to Introduce Versatile Functional Groups At the C-1 Position of Acyclic Moiety
  作者：Pravin L. Kotian、V. Satish Kumar、Tsu-Hsing Lin、Yahya El-Kattan、Ajit Ghosh、Minwan Wu、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500446816

  日期：2006.1

  introduction of versatile functional groups, allyl and ester, at the C-1 position of the acyclic chain in acyclic adenine nucleosides was achieved for the first time directly by alkylation of adenine and N6-protected adenine. Thus, the C-1′-substituted N9-adenine acyclic nucleoside, adenine-9-yl-pent-4-enoic acid ethyl ester (11), was prepared by direct alkylation of adenine with 2-bromopent-4-enoic

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，
• Sequential Free Radical Reactions with Xanthates: Cyclopentane Ring Annulation
  作者：V. Maslak、ž. Čeković、R. N. Saičić

  DOI：10.1055/s-1998-1946

  日期：1998.12

  In the presence of electron-rich alkenes, electro- and ambiphilic homoallylic radicals, generated by homolytic decomposition of the corresponding xanthates, undergo annulation with inverse electron-demand, and afford cyclopentane derivatives in moderate to good yields.

  在富电子烯烃的存在下，通过相应黄嘌呤的均裂解所生成的电亲和和双亲性同烯基自由基与逆电子需求发生环化反应，得到中等至良好的环戊烷衍生物。