4-bromo-2-iodo-6-nitrophenol | 58349-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-6-nitrophenol
• 英文别名: 4-Brom-2-jod-6-nitro-phenol
• CAS: 58349-02-3
• 化学式: C₆H₃BrINO₃
• 分子量: 343.903
• InChiKey: ZPLWKFTUHXNXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-iodo-6-nitrophenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种艾曲波帕中间体的制备方法及艾曲波帕二乙醇胺盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种艾曲波帕中间体的制备方法及艾曲波帕二乙醇胺盐的制备方法，涉及药物化学技术领域。艾曲波帕中间体的制备方法是以对溴苯酚为原料，硝化反应不会有选择性差的问题。经过碘代后，中间体式(Ⅰ)化合物和苯硼酸偶联反应收率较高。后续进行还原反应，脱溴反应完全，收率90％以上，精制也较简单，式(Ⅰ)化合物的合成收率较高且操作简单。通过上述改进，关键式(Ⅰ)化合物收率较高，后续处理操作简单，工艺容易放大生产，整个艾曲波帕二乙醇胺盐的合成工艺收率48.1％，操作简单，三废较少，适合放大生产。

  公开号：

  CN112979481B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-bromo-2-iodo-6-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶化合物作为有效的TNIK抑制剂

  摘要：

  在内部筛选中，发现1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶支架对TNIK具有高度抑制作用。设计并合成了一系列化合物，其中一些化合物具有强的TNIK抑制作用，IC 50值低于1 nM。一些化合物表现出浓度依赖性的IL-2抑制特性。这些结果提供了TNIK抑制剂的新应用以及TNIK作为药物靶标的新前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127749

文献信息

• Koerner, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1867, p. 616
  作者：Koerner

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a series of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds as potent TNIK inhibitors
  作者：Bowen Yang、Qian Wu、Xiajuan Huan、Yingqing Wang、Yin Sun、Yueyue Yang、Tongchao Liu、Xin Wang、Lin Chen、Bing Xiong、Dongmei Zhao、Zehong Miao、Danqi Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127749

  日期：2021.2

  In an in-house screening, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold was found to have high inhibition on TNIK. Several series of compounds were designed and synthesized, among which some compounds had potent TNIK inhibition with IC50 values lower than 1 nM. Some compounds showed concentration-dependent characteristics of IL-2 inhibition. These results provided new applications of TNIK inhibitors and new prospects

  在内部筛选中，发现1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶支架对TNIK具有高度抑制作用。设计并合成了一系列化合物，其中一些化合物具有强的TNIK抑制作用，IC 50值低于1 nM。一些化合物表现出浓度依赖性的IL-2抑制特性。这些结果提供了TNIK抑制剂的新应用以及TNIK作为药物靶标的新前景。
• 一种艾曲波帕中间体的制备方法及艾曲波帕二乙醇胺盐的制备方法
  申请人：浙江农林大学

  公开号：CN112979481B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供一种艾曲波帕中间体的制备方法及艾曲波帕二乙醇胺盐的制备方法，涉及药物化学技术领域。艾曲波帕中间体的制备方法是以对溴苯酚为原料，硝化反应不会有选择性差的问题。经过碘代后，中间体式(Ⅰ)化合物和苯硼酸偶联反应收率较高。后续进行还原反应，脱溴反应完全，收率90％以上，精制也较简单，式(Ⅰ)化合物的合成收率较高且操作简单。通过上述改进，关键式(Ⅰ)化合物收率较高，后续处理操作简单，工艺容易放大生产，整个艾曲波帕二乙醇胺盐的合成工艺收率48.1％，操作简单，三废较少，适合放大生产。