3-acetoxy-1-undecyne | 70063-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-acetoxy-1-undecyne
• 英文别名: (+/-)-undec-1-yn-3yl acetate；3-acetoxy-undec-1-yne；Undec-1-YN-3-YL acetate
• CAS: 70063-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XOXDJAKIPZUCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-1-undecyne 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-acetoxy-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯向α-酰氧基甲基酮的异质金（I）催化区域选择性水合

  摘要：

  已经开发出了炔丙基乙酸酯的多相金（I）催化区域选择性水合，可在室温下在1 mol％二苯膦改性的MCM-41固定的金（I）络合物存在下，在1,4-二恶烷中平稳进行。2 P-MCM-41-AuSbF 6 ]作为催化剂，为合成具有高原子经济性，良好至优异收率和高官能团耐受性的各种α-酰氧基甲基酮提供了一种高效实用的方法。这种新的固定化金（I）催化剂可以通过简单的制备程序轻松地从市售试剂中获得，并通过过滤过程进行回收，并至少重复使用7次，而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121136
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 undec-1-yn-3-ol 在 C₅H₅ 作用下， 生成 3-acetoxy-1-undecyne
  参考文献：
  名称：

  通过相应乙酸盐的微生物不对称水解合成旋光炔醇和α-羟基酯

  摘要：

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85030-7

文献信息

• Preparation of 1,2-Dienes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes with Ammonium Formate
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Ichiro Minami

  DOI：10.1055/s-1987-28020

  日期：——

  A useful preparative method for 1,2-dienes from 3-methoxy-carbonyloxy-1-alkynes by the palladium-catalyzed hydrogenolysis with ammonium formate is described. 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes are prepared by the addition of magnesium acetylide to ketones or aldehydes, followed by quenching with methyl chloroformate.

  描述了一种通过铂催化氢解与甲酸铵从3-甲氧基-羧酸酯-1-炔烃制备1,2-二烯的实用制备方法。3-甲氧基羧酸酯-1-炔烃是通过将镁乙炔化物加到酮或醛中，然后用氯甲酸甲酯淬灭获得的。
• Synthesis of optically active alkynyl alcohols by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95161-5

  日期：1978.1
• GLANZER, B. I.;KONIGSBERGER, K.;BERGER, B.;FABER, K.;GRIENGL, H., CHEM. AND PHYS. LIPIDS., 54,(1990) N, C. 43-48
  作者：GLANZER, B. I.、KONIGSBERGER, K.、BERGER, B.、FABER, K.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。
• A heterogeneous gold(I)-catalyzed regioselective hydration of propargyl acetates toward α-acyloxy methyl ketones
  作者：Yingying Du、Fang Yao、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121136

  日期：2020.3

  heterogeneous gold(I)-catalyzed regioselective hydration of propargyl acetates has been developed that proceeds smoothly in 1,4-dioxane at room temperature in the presence of 1 mol% diphenylphosphine-modified MCM-41-anchored gold(I) complex [Ph2P-MCM-41-AuSbF6] as catalyst and provides an efficient and practical approach for the synthesis of a variety of α-acyloxy methyl ketones with high atom economy

  已经开发出了炔丙基乙酸酯的多相金（I）催化区域选择性水合，可在室温下在1 mol％二苯膦改性的MCM-41固定的金（I）络合物存在下，在1,4-二恶烷中平稳进行。2 P-MCM-41-AuSbF 6 ]作为催化剂，为合成具有高原子经济性，良好至优异收率和高官能团耐受性的各种α-酰氧基甲基酮提供了一种高效实用的方法。这种新的固定化金（I）催化剂可以通过简单的制备程序轻松地从市售试剂中获得，并通过过滤过程进行回收，并至少重复使用7次，而活性没有明显降低。