2-(4-methylphenyl)-5-n-butylthiophene | 1186368-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-n-butylthiophene
• 英文别名: 2-n-butyl-5-p-tolylthiophene；2-Butyl-5-(4-methylphenyl)thiophene；2-butyl-5-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1186368-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₈S
• 分子量: 230.374
• InChiKey: GDMRDIWCMZRNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 、 对氯甲苯 在 bis[1-phenyl-3-(phthalimido-N-propyl)benzimidazol-2-ylidene]dibromopalladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-5-n-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑-2-亚烷基核的新型钯N-杂环卡宾配合物在直接C5芳基化反应中的催化活性

  摘要：

  摘要通过1-苯基-3-烷基苯并咪唑鎓盐与Pd（OAc）2在二甲亚砜中的反应，以非常高的收率合成了新型钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（1a–e）。这些合成的复合物使用元素分析，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS（对于1a，1c和1e）光谱数据进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射对结构的双[1-苯基-3-（2-甲基-1,4-苯并二恶烷）苯并咪唑-2-亚丙基]二溴钯（II）的分子结构进行了表征。学习。新的Pd II配合物（1a–e）在130°C的条件下，在2-正丁基呋喃，2-正丁基噻吩和2-正丙基噻唑与各种芳基溴的直接C5芳基化反应中用作催化剂进行了测试。还，为了进行比较，使用芳基氯化物进行了一些实验。结果报告在本文中。在给定条件下，这些配合物表现出相当高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.01.015

文献信息

• Benzimidazole-functionalized PEPPSI type Pd(II)NHC complexes bearing nitrophenylethyl and hidroxyphenylethyl group: Synthesis, characterization, crystal structure and it's catalytic activity on direct arylation reaction
  作者：Tuba Çağlılar、Ayten Behçet、Duygu Barut Celepci、Aydın Aktaş、Yetkin Gök、Muhittin Aygün

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131137

  日期：2021.12

  This study contains synthesis, characterization, crystal structure, and catalytic activity of the new two series PEPPSI (Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation, Stabilization and Initiation) type Pd(II)NHC complexes nitrophenylethyl and hidroxyphenylethyl groups. All complexes were prepared from the nitrophenylethyl and hidroxyphenylethyl substitute benzimidazolium salts, palladium chloride (PdCl2)

  本研究包含新的两个系列 PEPPSI（吡啶增强型预催化剂制备、稳定和引发）型 Pd(II)NHC 配合物硝基苯乙基和羟基苯乙基的合成、表征、晶体结构和催化活性。所有配合物均由硝基苯乙基和羟基苯乙基取代的苯并咪唑鎓盐、氯化钯(PdCl 2 )和3-氯吡啶制备。所有 PEPPSI 型 Pd(II)NHC 配合物的结构均已通过 NMR ( 1 H 和13C)、FTIR 光谱法和元素分析技术。此外，利用X射线衍射法检测了其中四种配合物的单晶。此外，还研究了硝基苯乙基和羟基苯乙基取代的苯并咪唑官能化的 PEPPSI 型 Pd(II)NHC 配合物对直接芳基化反应的催化活性。已经观察到，在这些配合物中，对于直接芳基化反应，带有给电子基团（羟基苯乙基）的那些比带有吸电子基团（硝基苯乙基）的那些更具有活性。
• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Catalytic activities in direct arylation of novel palladium<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök

  DOI：10.1002/aoc.3220

  日期：2014.12

  Eight novel palladium N‐heterocyclic carbene (Pd‐NHC) complexes were synthesized by the reaction of chloro 1,3‐dialkylbenzimidazolin‐2‐ylidene silver(I) complexes with bis(benzonitrile)palladium(II) chloride in dichloromethane. These eight Pd‐NHC complexes are as follows: bis[1‐phenyl‐3‐(2,4,6‐trimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene]dichloropalladium(II), bis[1‐phenyl‐3‐(2,3,5,6‐tetramethylbenzyl)b

  八种新型钯N杂环卡宾（Pd-NHC）络合物是通过氯1,3-二烷基苯并咪唑啉-2-亚银（I）络合物与双（苄腈）氯化钯（II）在二氯甲烷中的反应合成的。这八个Pd-NHC配合物如下：双[1-苯基-3-（2,4,6-三甲基苄基）苯并咪唑-2-亚烷基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（2,3 ，[5,6-四甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3- [2,3,4,5,6-五甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（3-甲基苄基）苯并咪唑-2-亚苄基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（2,3,5,6-四甲基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-吗啉代乙基）-3-萘甲基甲基苯并咪唑-2-亚炔基]二氯钯（II）和
• New 4-vinylbenzyl-substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes: Synthesis, characterization and the catalytic activity in the direct arylation reaction
  作者：Yetkin Gök、Aydın Aktaş、Hülya Erdoğan、Yakup Sarı

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.019

  日期：2018.2

  substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes and their catalytic activity in direct arylation reaction. The bis(NHC)-Pd(II) complexes have been prepared from Ag(I)NHC complexes by transmetallation method. The complexes have been characterized by using 1H NMR, 13C NMR, FTIR spectroscopy and elemental analysis techniques. Also, all the complexes showed excellent activity as catalysts in the direct arylation reaction

  摘要这项研究包含了新的4-乙烯基苄基取代的双（NHC）-Pd（II）配合物的合成及其在直接芳基化反应中的催化活性。由Ag（I）NHC配合物通过金属转移法制备了双（NHC）-Pd（II）配合物。通过使用1 H NMR，13 C NMR，FTIR光谱和元素分析技术对复合物进行了表征。另外，所有配合物在直接芳基化反应中均表现出优异的催化剂活性。
• Direct arylation of heteroarenes by PEPPSI-type palladium–NHC complexes and representative quantum chemical calculations for the compound which the structure was determined by X-ray crystallography
  作者：Neslihan Şahin、Goncagül Serdaroğlu、Serpil Demir Düşünceli、Muhammad Navaz Tahir、Cengiz Arıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2019.1692202

  日期：2019.11.2

  geometry around Pd is distorted square planar. The Pd-NHC complexes were efficient catalysts for the direct C5-arylation of 2-n-butylthiazole, 2-n-butylfuran, and 2-n-butylthiophene with various aryl-bromides and showed high catalytic activity for arylation reaction using only 1 mol% catalyst loading at 130 °C for 1 h. The conversions for substrates containing electron-withdrawing groups were higher

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)