2-氨基-5-甲基苯甲酰氯 | 64842-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基苯甲酰氯
• 中文别名: 氨基甲酸[[(1-甲酰基环丙基)甲基]-，1,1-二甲基乙酯(9CI)
• 英文名称: 2-Amino-5-methylbenzoyl chloride
• CAS: 64842-90-6
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD11617088
• 分子量: 169.611
• InChiKey: GQSWECWZJBCMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((3,5-dinitrobenzyl)thio)-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-喹唑啉酮支架截短侧耳素衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性评价

  摘要：

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114960

文献信息

• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE L'OREXINE DE TYPE PIPÉRIDINE 2,3-DISUBSTITUÉE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010048016A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to 2,3-disubstituted piperidine amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及2,3-二取代哌啶酰胺化合物，它们是促醒素受体拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病以及促醒素受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗促醒素受体参与的疾病中的用途。
• 2,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2350061B1

  公开（公告）日：2013-08-14