2-氨基-5-甲氧基-1-甲基苯并咪唑 | 1805-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-甲氧基-1-甲基苯并咪唑
• 中文别名: 1-甲基-2-氨基-5-甲氧基苯并咪唑
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylamine；2-Amino-5-methoxy-1-methylbenzimidazole；5-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 1805-02-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: BTSAWSKQHDFYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-222.5 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基-1-甲基苯并咪唑 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(5-methoxy-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-nitroso-amine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic diazo-compounds. 3. Structure and unusual properties of primary 2-nitrosoaminobenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476539
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基苯并咪唑 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 2-氨基-5-甲氧基-1-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Simonow; Uglow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 884,886; engl. Ausg. S. 971, 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Imino-benzimidazoles
  申请人：Roth P. Gregory

  公开号：US20070232673A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如本文所定义，其作为治疗剂具有用处。
• Hit-to-lead optimization of novel phenyl imidazole carboxamides that are active against Leishmania donovani
  作者：Nicole McNamara、Eleanor Saunders、Swapna Varghese、Rebecca Zheng、Kaylene Simpson、Devika M. Varma、Monica M. Johnson、M Shamim Hasan Zahid、Eric M. Bachelder、Kristy M. Ainslie、Joo Hwan No、Dahae Koh、David Shum、Nirmal Das、Binita Patra、Jayasree Roy、Arindam Talukdar、Dipyman Ganguly、Malcolm McConville、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114577

  日期：2022.10

  protists, Leishmania donovani and L. infantum. Current treatments remain unsuitable due to cost, the need for hospitalization, variable efficacy against different species, toxicity and emerging resistance. Herein, we report the SAR exploration of the novel hit 4-Fluoro-N-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-yl)benzamide [1] previously identified from a high throughput screen against Trypanosoma

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。
• Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable <i>Z</i>-isomer stability
  作者：Sophie A. M. Steinmüller、Magdalena Odaybat、Giulia Galli、Davia Prischich、Matthew J. Fuchter、Michael Decker

  DOI：10.1039/d3sc05246j

  日期：——

  Arylazobenzimidazoles are photoswitchable privileged structures in medicinal chemistry. Experimental and theoretical studies identified compounds with visible light near-quantitative bidirectional photoswitching and highly tunable Z-isomer stability.

  芳基偶氮苯并咪唑是药物化学中的光开关特权结构。实验和理论研究发现了具有可见光近定量双向光开关和高度可调 Z 异构体稳定性的化合物。
• Design, synthesis, and antitumor activity evaluation of potent fourth-generation EGFR inhibitors for treatment of Osimertinib resistant non-small cell lung cancer (NSCLC)
  作者：Yuchen Zhang、Lexian Tong、Fangjie Yan、Ping Huang、Cheng-Liang Zhu、Chenghao Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107394

  日期：2024.6

  treating non-small-cell lung cancer (NSCLC). However, there are no approved inhibitors for the C797S resistance mutation caused by the third-generation EGFR inhibitor (Osimertinib). Therefore, the development of fourth-generation EGFR inhibitors is urgent. In this study, we clarified the structure–activity relationship of several synthesized compounds as fourth-generation inhibitors against human triple

  表皮生长因子受体（EGFR）是治疗非小细胞肺癌（NSCLC）研究最多的药物靶点之一。然而，针对第三代EGFR抑制剂（奥希替尼）引起的C797S耐药突变，目前尚无批准的抑制剂。因此，开发第四代EGFR抑制剂刻不容缓。在这项研究中，我们阐明了几种合成化合物作为人类三重（Del19/T790M/C797S）突变第四代抑制剂的结构-活性关系。代表性化合物对 EGFR 显示出有效的抑制活性，IC 值为 0.55 nM，并显着抑制含有 EGFR 的 Ba/F3 细胞系的增殖，IC 值为 43.28 nM。此外，还表现出良好的药代动力学特性和优异的功效。总体而言，该化合物可以被认为是克服 EGFR C797S 介导的突变的有希望的候选者。
• KOLODYAZHNAYA, S. N.;DIVAEVA, L. N.;ZHELTIKOVA, N. N.;SIMONOV, A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED,(1987) N 10, 1360-1364
  作者：KOLODYAZHNAYA, S. N.、DIVAEVA, L. N.、ZHELTIKOVA, N. N.、SIMONOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——