2-氨基-5-甲氧基-1,4-萘醌 | 77507-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氨基-5-甲氧基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-amino-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-amino-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 77507-74-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VMDUTOWIMYNYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基-1,4-萘醌 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-isopropyl-6-methoxynaphtho[2,1-d]oxazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 indium(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氨基-5-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810

文献信息

• Ruthenium(II)‐Catalyzed Double Annulation of Quinones: Step‐Economical Access to Valuable Bioactive Compounds
  作者：Eufrânio N. Silva Júnior、Renato L. Carvalho、Renata G. Almeida、Luisa G. Rosa、Felipe Fantuzzi、Torben Rogge、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Claus Jacob、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202001434

  日期：2020.8.26

  Double ruthenium(II)‐catalyzed alkyne annulations of quinones were accomplished. Thus, a strategy is reported that provides step‐economical access to valuable quinones with a wide range of applications. C−H/N−H activations for alkyne annulations of naphthoquinones provided challenging polycyclic quinoidal compounds by forming four new bonds in one step. The singular power of the thus‐obtained compounds

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。
• Efficient Synthesis of Aminonaphthoquinones and Azidobenzohydroquinones:  Mechanistic Considerations of the Reaction of Hydrazoic Acid with Quinones. An Overview
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Serkos A. Haroutounian、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9614708

  日期：1997.1.1

  Parameters useful to predict and control the reaction outcome of conjugate addition of hydrazoic acid to quinones have been studied, and the optimum conditions for the efficient synthesis of aminonaphthoquinones and azidobenzohydroquinones are reported. The application of this reaction for the efficient formal synthesis of dephostatin is also presented.

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。
• 1,2-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：KT&G Life Sciences Corporation

  公开号：EP3091005A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  Disclosed are a compound represented by Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R1 to R3,and X1 to X6 are the same as defined in Claim 1.

  本发明公开了由式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、同系物、对映体或药学上可接受的非对映异构体、制备方法和药物组合物，其具有治疗或预防代谢综合征的效果： 其中 R1 至 R3 和 X1 至 X6 与权利要求 1 中定义的相同。
• 1,2-naphthoquinone based derivative and method of preparing the same
  申请人：HUEN Co., Ltd.

  公开号：US10927085B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Disclosed are a compound represented by Formula (1) below, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R1 to R3,and Xi to X6 are the same as defined in claim 1.

  本发明公开了由下式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、同系物、对映体或药学上可接受的非对映异构体、制备方法以及药物组合物，其具有治疗或预防代谢综合征的功效： 其中 R1 至 R3 和 Xi 至 X6 与权利要求 1 中定义的相同。
• 10.1039/d4nj00993b
  作者：Krishnan, Ashokkumar、Kamaraj, Sriraghavan

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。