4-(4-nitrophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine | 13573-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-6-p-nitrophenylpyrimidin
• CAS: 13573-34-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: IUDKCCFCSYCNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下以六甲基二硅氮烷为氮源酸控多组分选择性合成2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶

  摘要：

  以市售芳香酮、醛和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，在微波辐射下开发了一种高效通用的合成功能化 2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶的方案。在这条多组分合成路线中，路易斯酸在选择性合成六元杂环，包括吡啶（1N）和嘧啶（2N）方面发挥着重要作用，涉及[2 + 1 + 2 + 1]或[2 + 1 + 1 + 1 + 1] 环形过程。

  DOI：

  10.1039/d2ra04739j

文献信息

• Transition-metal-free selective pyrimidines and pyridines formation from aromatic ketones, aldehydes and ammonium salts
  作者：Jinjin Chen、Huanxin Meng、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9gc02077b

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrimidines and pyridines has been developed from readily available aromatic ketones, aldehydes and ammonium salts under transition-metal-free conditions. In this strategy, ammonium salts were used as nitrogen sources and only water was generated as a nontoxic byproduct. A catalytic amount of NaIO4 played an important role in the selectivity control, whereas substituted pyridines

  在无过渡金属的条件下，由容易获得的芳族酮，醛和铵盐已开发出嘧啶和吡啶的有效合成方法。在该策略中，铵盐用作氮源，仅水作为无毒副产物产生。催化量的NaIO 4在选择性控制中起重要作用，而在不存在吡啶的情况下主要形成取代的吡啶。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• 一种2,4,6-三芳基取代嘧啶类化合物的制备 方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110117258B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种2,4,6‑三取代嘧啶类化合物的制备方法，包括如下步骤：将如式(II)所示的芳醛类化合物、如式(III)所示的芳酮类化合物和胺源溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的2,4,6‑三取代嘧啶类化合物；所述催化剂为路易斯酸；其中，式(I)、(II)和(III)中，R1为取代苯基或杂芳基；R2为取代苯基或杂芳基。本发明以芳醛、芳酮和胺源为原料，非金属催化高效地制备2,4,6‑三取代嘧啶类化合物。
• Secondary amines immobilized inside magnetic mesoporous materials as a recyclable basic and oxidative heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of trisubstituted pyrimidine derivatives
  作者：Reza Aryan、Hamid Beyzaei、Masoomeh Nojavan、Tahereh Dianatipour

  DOI：10.1007/s11164-015-2284-y

  日期：2016.5

  A novel magnetic MCM-41 nanocomposite-based catalyst is reported for the first time in the multicomponent synthesis of trisubstituted pyrimidines in which piperazine is immobilized inside the mesochannels of magnetic MCM-41 as an organic base (α-Fe2O3-MCM-41-piperazine). This nanocatalyst was thoroughly characterized by various techniques such as FT-IR, XRD, SEM, TEM, EDX and N2-adsorption isotherms. Very uniform dispersion and ordered mesopores of α-Fe2O3-MCM-41 causes piperazine molecules to be distributed very finely on the internal surface of the pores, resulting in a very useful and robust magnetically recyclable amine-based heterogeneous nanocatalyst. This catalytic system showed remarkable activity in the solvent-free synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine derivatives.

  首次报告了一种基于新型磁性MCM-41纳米复合材料的催化剂，用于三取代吡啶的多组分合成，其中哌嗪被固定在磁性MCM-41的介孔内部，作为有机碱（α-Fe2O3-MCM-41-哌嗪）。该纳米催化剂通过多种技术（如FT-IR、XRD、SEM、TEM、EDX和N2吸附等温线）进行了全面表征。α-Fe2O3-MCM-41的极其均匀的分散和有序的介孔结构使哌嗪分子能够在孔的内表面上非常细致地分布，从而形成了一种非常有用且强健的可磁回收胺基异质纳米催化剂。该催化体系在无溶剂条件下合成2,4,6-三取代吡啶衍生物时表现出显著的活性。
• Gupta; Gupta; Gupta, Vandana, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 3, p. 299 - 302
  作者：Gupta、Gupta、Gupta, Vandana、Gupta

  DOI：——

  日期：——