2-methyl-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetic acid methyl ester | 81170-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionate；Methyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 81170-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: LWKCDROWKAJKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetic acid methyl ester 、 1-isocyanato-3-trifluoromethyl-4-nitrobenzene 、 1,3-丙二胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-methyl-5-p-nitrophenyl-3-(4-nitro-3-trifluoromethylphenyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-androgenic amide derivative

  摘要：

  3,4-二取代-N-酰基苯胺的新型化合物的化学式如下：其中R.sup.1，R.sup.2和环A如权利要求1中所定义；其中R.sup.3是氢或碳原子数最多为4的烷基，或如下所述与R.sup.5连接；其中R.sup.4是碳原子数为2至4的烷基，或具有--CX.sup.1 X.sup.2 X.sup.3的化学式，其中X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3，可以相同也可以不同，每个是氢、氟或氯；其中R.sup.5是氢、羟基、烷氧基或酰氧基，每个的碳原子数最多为15，或与R.sup.3连接形成一个羟基羰基基团，使其与分子的部分形成一个噁唑烷二酮基团；其中R.sup.6是氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，并可用于治疗雄激素依赖性或前列腺疾病。该类化合物的代表是3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰)苯胺。还公开了制备这些化合物的方法以及含有它们的药用和兽用组合物。

  公开号：

  US04386080A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对硝基苯乙酮 、 2-hydroxymalononitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-methyl-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-羟基丙二氰合成a-羟基羧酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮合成a‑羟基羧酸酯。目前常见的a‑羟基羧酸酯一般都需要使用三甲基氰硅烷等上氰基，然后再氰基水解，反应操作相对较复杂，后处理麻烦。本发明直接使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮混合，加入催化量的4‑二甲氨基吡啶，醇类化合物作溶剂，搅拌10‑120分钟就能得到所要的产品。本发明是一种安全高效的合成a‑羟基羧酸酯的方法。

  公开号：

  CN103086881B

文献信息

• Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0040932A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: wherein Rl, R2 and ring A are defined in claim 1; wherein R3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R5 as stated below; wherein R4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula -CX1X2X3 wherein X1, X2 and X3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R3 to form an oxycarbonyl group such that together with the I -N-CO-C- part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  式中的新型 3,4-二取代-N-酰基苯胺： 其中 Rl、R2 和环 A 在权利要求 1 中定义； 其中 R3 是氢或最多 4 个碳原子的烷基，或如下所述与 R5 连接； 其中 R4 是 2 至 4 个碳原子的烷基，或具有式 -CX1X2X3 其中 X1、X2 和 X3 可以相同或不同，各自是氢、氟或氯； 其中 R5 是氢、羟基或烷氧基或酰氧基，每个最多有 15 个碳原子，或与 R3 连接形成氧羰基，从而与分子的 I -N-CO-C- 部分一起形成噁唑烷二酮基团；以及 其中 R6 为氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，可用于治疗雄激素依赖性疾病或前列腺疾病。其中具有代表性的化合物是 3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰基)苯胺。此外，还公开了这些化合物的生产工艺以及含有这些化合物的药物和兽药组合物。
• US4386080A
  申请人：——

  公开号：US4386080A

  公开（公告）日：1983-05-31
• 由2-羟基丙二氰合成a-羟基羧酸酯的方法
  申请人：上海合全药业股份有限公司

  公开号：CN103086881B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮合成a‑羟基羧酸酯。目前常见的a‑羟基羧酸酯一般都需要使用三甲基氰硅烷等上氰基，然后再氰基水解，反应操作相对较复杂，后处理麻烦。本发明直接使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮混合，加入催化量的4‑二甲氨基吡啶，醇类化合物作溶剂，搅拌10‑120分钟就能得到所要的产品。本发明是一种安全高效的合成a‑羟基羧酸酯的方法。
• Anti-androgenic amide derivative
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04386080A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and ring A are defined in claim 1; wherein R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R.sup.5 as stated below; wherein R.sup.4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula --CX.sup.1 X.sup.2 X.sup.3 wherein X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R.sup.5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R.sup.3 to form an oxycarbonyl group such that together with the ##STR2## part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R.sup.6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  3,4-二取代-N-酰基苯胺的新型化合物的化学式如下：其中R.sup.1，R.sup.2和环A如权利要求1中所定义；其中R.sup.3是氢或碳原子数最多为4的烷基，或如下所述与R.sup.5连接；其中R.sup.4是碳原子数为2至4的烷基，或具有--CX.sup.1 X.sup.2 X.sup.3的化学式，其中X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3，可以相同也可以不同，每个是氢、氟或氯；其中R.sup.5是氢、羟基、烷氧基或酰氧基，每个的碳原子数最多为15，或与R.sup.3连接形成一个羟基羰基基团，使其与分子的部分形成一个噁唑烷二酮基团；其中R.sup.6是氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，并可用于治疗雄激素依赖性或前列腺疾病。该类化合物的代表是3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰)苯胺。还公开了制备这些化合物的方法以及含有它们的药用和兽用组合物。