5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 72836-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-[(4-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazole；5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 72836-33-0
• 化学式: C₉H₈ClN₃S₂
• mdl: MFCD00114062
• 分子量: 257.768
• InChiKey: SPABJFQNGHSGMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的新型杨梅素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为

  DOI：

  10.3390/molecules23123132
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  法呢基硫代水杨酸衍生物作为抗肿瘤药物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.007

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea derivatives as anticancer agents
  作者：Ayoub Aghcheli、Mahsa Toolabi、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Elahe Nazeri、Maryam Norouzbahari、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-020-02616-2

  日期：2020.11

  proliferation of tested cancer cells. In particular, 2-F, 4-Cl, and 2,6-diF substituted derivatives (5d, 5g, and 5k) showed promising activities, especially against Hela cancer cells (IC50 = 0.37, 0.73 and 0.95 µM, respectively) which were significantly more potent than sorafenib as the reference drug (IC50 = 7.91 µM). Flow cytometry analysis revealed that the prototype compounds (5d, 5g, and 5k) significantly

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。
• Design, synthesis and anti-bacterial evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety
  作者：Jinlin Wan、Yiyuan Gan、Weinan Hu、Jiao Meng、Kun Tian、Xiaoqin Li、Shouqun Wu、Yang Xu、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1436546

  日期：2018.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety were prepared and evaluated for their anti-bacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) by performing a turbidimetre test. The products were structurally characterised by IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Anti-bacterial testing showed that

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200
• RETRACTED: Synthesis, carbonic anhydrase enzyme inhibition evaluations, and anticancer studies of sulfonamide based thiadiazole derivatives
  作者：Ali Bahadur、Shahid Iqbal、Saiqa Muneer、Hashem O. Alsaab、Nasser S. Awwad、Hala A. Ibrahium

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128520

  日期：2022.2

  sulfonamide-based thiadiazole derivatives (STDs) with different hydrophobic/hydrophilic substitutions were synthesized to investigate their potentials in carbonic anhydrase inhibition (CAI). The CAI activity of the STDs (4a-4h) and the mechanism of the inhibition kinetics were determined. STD 4f contained both methoxy and Cl groups at benzene ring in STD 4f showed the lowest IC50 value. The molecular docking

  合成了具有不同疏水/亲水取代的磺胺基噻二唑衍生物 (STD)，以研究它们在碳酸酐酶抑制 (CAI) 中的潜力。测定了 STDs (4a-4h)的 CAI 活性和抑制动力学的机制。STD 4f在 STD 4f的苯环上同时含有甲氧基和 Cl 基团，IC 50最低价值。分子对接研究证实性病与靶蛋白 PDBID 1V9E 的活性位点强烈结合。在 Lineweaver-Burk 图的帮助下，确定了 PDBIR 1V9E 蛋白与 STD 的抑制动力学。针对人角质形成细胞系检查细胞毒性，并针对 MCF-7 细胞系确定抗癌特性。电化学方法用于研究与 DNA 和 CA 酶的结合研究。抗癌研究表明，性病与 DNA 的结合能力较弱，与 CA 的结合能力强。得出的结论是，抗癌活性是通过 CAI 而不是 DNA 结合。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Containing an Amide Moiety
  作者：Zhibing Wu、Jin Shi、Jixiang Chen、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01626

  日期：2021.8.11

  To discover novel antibacterial agents, a series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives containing an amide moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities were tested. Compound 30 was designed and synthesized according to the CoMFA model. Compound 30 exhibited higher antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzicola and Xanthomonas oryzae pv. oryzae, with EC50

  为了发现新型抗菌剂，设计并合成了一系列含有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并测试了它们的抗菌活性。化合物30是根据CoMFA模型设计合成的。化合物30对米黄单胞菌有较高的抗菌活性。oryzicola和Xanthomonas oryzae pv。oryzae 的EC 50值分别为 2.1 和 1.8 mg/L，优于硫代二唑铜（99.6 和 92.5 mg/L）。化合物30的保护和治疗活性对水稻白叶枯病的抑制率分别为 51.3% 和 46.1%，优于硫代二唑铜（37.8% 和 38.5%）。化合物30对水稻细菌性条斑病的保护和治疗活性分别为45.9%和40.5%，优于硫代二唑铜（36.2%和31.1%）。此外，化合物30对水稻细菌性叶斑病的保护活性与相关防御酶的活性增加有关，并上调糖酵解/糖异生途径的差异表达蛋白。