2-chloro-N-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃OS₂
• 分子量: 334.25
• InChiKey: LXOBPJZCLSDGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide 在 尿素 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-5-((Z)-benzylidene)-2-((5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazole-2-yl)imino)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑烷-4-一的新型二元杂环分子的合成和抗增殖效力：体外细胞抗癌研究

  摘要：

  在此，我们报道了 21 种新的含有二元杂环分子的 1,3,4-thiadiazol-2-yl-imino-thiazolidine-4-one 的合成和抗癌特性。通过MTT测定对各种体外癌细胞系（MCF-7、PC3、4T1、MDA-MB-231和MOC2）和正常人胚胎细胞系（HEK-293）评估合成分子的细胞毒性。将开发的化合物的细胞毒性数据与参考抗癌分子BG45 （HDAC3 酶的选择性抑制剂）进行比较。所有化合物对测试的癌细胞系均表现出高于BG45 的显着细胞毒性作用。此外，这些化合物对癌细胞比对正常细胞表现出更好的选择性。在这些分子中，化合物6e对 MCF-7 细胞系的细胞毒活性最强（IC 50值为 3.85 μM）。其他机制研究表明，化合物6e促进 MCF-7 细胞凋亡 (25.3%) 和 G0/G1 期细胞周期停滞。此外，化合物6e还会诱导细胞内 ROS 积累和随后的核碎裂。因此

  DOI：

  10.1039/d4md00279b
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-chloro-N-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的新型杨梅素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为

  DOI：

  10.3390/molecules23123132

文献信息

• Design, synthesis and anti-tumor activity evaluation of 4,6,7-substitute quinazoline derivatives
  作者：Honglin Dai、Xiaojie Si、Hao Wang、Lingling Chi、Chao Gao、Zhengjie Wang、Limin Liu、Zhuo Qian、Yu Ke、Qiurong Zhang、Hongmin Liu

  DOI：10.1007/s00044-022-02897-9

  日期：2022.8

  A series of novel 4,6,7-substituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities against human cancer cell lines (PC-3, MGC-803, HGC-27, A549 and H1975). Among all the target compounds, compound 22s displayed the most potent anti-proliferative activity against MGC-803 cells in vitro. Further mechanism studies revealed that compound 22s could

  设计、合成了一系列新型 4,6,7-取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系（PC-3、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975）的抗增殖活性。在所有目标化合物中，化合物22s在体外对 MGC-803 细胞表现出最有效的抗增殖活性。进一步的机制研究表明，化合物22s可以明显抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。同时，化合物22s可诱导MGC-803细胞凋亡，诱导细胞周期停滞于G1期。总的来说，这些工作表明化合物22s可能是优化基于苯胺喹唑啉的抗肿瘤药物的有价值的解决方案。
• Synthesis and antitumor activity evaluation in vitro of 4-aminoquinazoline derivatives containing 1,3,4-thiadiazole
  作者：Xiaojie Si、Honglin Dai、Chao Gao、Hao Wang、Lingling Chi、Zhangjie Wang、Limin Liu、Luye Zhang、Erdong Li、Jiaxin Zheng、Yaoyao Wang、Yu Ke、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-022-02913-y

  日期：2022.8

  derivatives containing 1,3,4-thiadiazole group were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four human cancer cell lines (H1975, PC-3, MCF-7 and HGC-27) using MTT assay in vitro. Among them, compound N-(5-((3,5-dichlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)acetamide (15o) showed good anti-tumor proliferation activity against four

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。