N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(2-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-L-alanine methyl ester | 439253-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(2-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-pyridin-2-yl-1,3-benzoxazol-5-yl)propanoate
• CAS: 439253-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: RQNKKHYHNCALHE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(2-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-L-alanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(2-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸衍生物的合成及光物理性质

  摘要：

  的合成ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（4-吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯和ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（2-描述了在席夫碱的氧化环化中使用不同的氧化剂（NBS，四乙酸铅，Mitsunobu反应）的吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯。获得的化合物是荧光的。发射带的位置和荧光量子产率取决于溶剂极性。所有研究的化合物的荧光衰减是异质的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00092-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(2-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸衍生物的合成及光物理性质

  摘要：

  的合成ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（4-吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯和ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（2-描述了在席夫碱的氧化环化中使用不同的氧化剂（NBS，四乙酸铅，Mitsunobu反应）的吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯。获得的化合物是荧光的。发射带的位置和荧光量子产率取决于溶剂极性。所有研究的化合物的荧光衰减是异质的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00092-3

文献信息

• A simple protocol for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles by oxidation with o-iodoxybenzoic acid (IBX) and its application in the synthesis of arylbenzoxazole-containing amino acids
  作者：Fei Chen、Chengjie Shen、Dan Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.057

  日期：2011.4

  A simple protocol for the preparation of 2-arylbenzoxazoles has been developed based on the oxidation of phenolic Schiff bases with o-iodoxybenzoic acid (IBX), wherein the oxidant can be recycled. The robustness of this new protocol has been demonstrated in the synthesis of arylbenzoxazole-containing amino acids.

  基于酚式席夫碱用邻碘氧苯甲酸（IBX）的氧化，已经开发了一种制备2-芳基苯并恶唑的简单方案，其中氧化剂可以再循环。在合成含芳基苯并恶唑的氨基酸中已证明了该新方案的鲁棒性。
• Synthesis and photophysical properties of 3-[2-(pyridyl)benzoxazol-5-yl]-l-alanine derivatives
  作者：Katarzyna Guzow、Mariusz Szabelski、Joanna Malicka、Jerzy Karolczak、Wiesław Wiczk

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00092-3

  日期：2002.3

  The syntheses of N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(4-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-l-alanine methyl ester and N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(2-pyridyl)benzoxazol-5-yl]-l-alanine methyl ester using different oxidizing agents (NBS, lead tetraacetate, Mitsunobu reaction) in oxidative cyclization of Schiff base are described. The compounds obtained are fluorescent. The position of the emission band and the fluorescence

  的合成ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（4-吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯和ñ - （叔丁氧基羰基）-3- [2-（2-描述了在席夫碱的氧化环化中使用不同的氧化剂（NBS，四乙酸铅，Mitsunobu反应）的吡啶基）苯并恶唑-5-基] -1-丙氨酸甲酯。获得的化合物是荧光的。发射带的位置和荧光量子产率取决于溶剂极性。所有研究的化合物的荧光衰减是异质的。