2-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazole | 1391739-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[4-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]-5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1391739-65-3
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 473.38
• InChiKey: WICINILVJMJIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于香草酸作为潜在免疫抑制剂的新型1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在本研究中，已设计，合成和纯化了一系列新颖的1,3,4-恶二唑衍生物。所有这些化合物均为首次报道，这些化合物的化学结构已通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析得到了证实。此外，我们评估了它们的免疫抑制活性。这些合成的化合物大多数被证明具有有效的免疫抑制活性和低毒性。其中，生物测定结果表明化合物5c，5n，5p，5o，6f和6g表现出对IC 50的免疫抑制活性T细胞的浓度范围从1.25μM到7.60μM ，阳性对照（csa）的IC 50为2.12μM。此外，使用ELISA测定法测定所有标题化合物的PI3K / AKT信号传导途径抑制。我们检查了对在ConA模拟的小鼠淋巴结细胞中释放的针对IL-1，IL-6和IL-10的有效抑制活性的化合物。结果表明化合物5o和6f对T细胞表现出最潜在的生物学活性（对于T细胞，IC 50  = 1.25μM和4.75μM）。化合物5o的初步机理还通过流式细

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.055