香草酸肼 | 100377-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 香草酸肼
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氧基苯酰肼
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxybenzoic hydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxybenzohydrazide；vanillic acid hydrazide
• CAS: 100377-63-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00017076
• 分子量: 182.179
• InChiKey: AWVJTGNFMZKXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216°C
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草酸肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于香草酸作为潜在免疫抑制剂的新型1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在本研究中，已设计，合成和纯化了一系列新颖的1,3,4-恶二唑衍生物。所有这些化合物均为首次报道，这些化合物的化学结构已通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析得到了证实。此外，我们评估了它们的免疫抑制活性。这些合成的化合物大多数被证明具有有效的免疫抑制活性和低毒性。其中，生物测定结果表明化合物5c，5n，5p，5o，6f和6g表现出对IC 50的免疫抑制活性T细胞的浓度范围从1.25μM到7.60μM ，阳性对照（csa）的IC 50为2.12μM。此外，使用ELISA测定法测定所有标题化合物的PI3K / AKT信号传导途径抑制。我们检查了对在ConA模拟的小鼠淋巴结细胞中释放的针对IL-1，IL-6和IL-10的有效抑制活性的化合物。结果表明化合物5o和6f对T细胞表现出最潜在的生物学活性（对于T细胞，IC 50  = 1.25μM和4.75μM）。化合物5o的初步机理还通过流式细

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.055
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 香草酸肼
  参考文献：
  名称：

  N-N-酰基hydr的结构设计，合成和取代作用揭示了有效的免疫调节剂

  摘要：

  合成了N-酰基hydr的4-（硝基苯基）hydr衍生物，并筛选了其在巨噬细胞中抑制淋巴细胞增殖和抑制亚硝酸盐的作用。与未取代的N-酰基hydr相比，当使用羟基，氯和硝基取代基时，在初始系列中鉴定出了活性化合物。通过改变这些取代基的位置以及连接与结构相关的取代基，进一步发展了结构-活性关系。取代基位置的变化揭示了更有希望的复合抗炎药系列。相反，N附加到4-（硝基苯基）hydr部分的-甲基基团降低了活性。通过调节巨噬细胞中IL-1β的分泌和前列腺素E2的合成以及抑制淋巴细胞中钙调磷酸酶磷酸酶的活性，可以实现化合物的抗炎活性。化合物SintMed65进入小鼠腹膜炎的急性模型，口服后抑制了中性粒细胞的浸润。总而言之，我们详细地证明了N-N-酰基new新家族的结构要求和抗炎活性的潜在机制，这可能代表了抗炎药物开发的重要医学化学方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.047

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Synthesis of novel 5-(aroylhydrazinocarbonyl)escitalopram as cholinesterase inhibitors
  作者：Mehr-un Nisa、Munawar A. Munawar、Amber Iqbal、Asrar Ahmed、Muhammad Ashraf、Qurra-tul-Ann A. Gardener、Misbahul A. Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.036

  日期：2017.9

  A novel series of 5-(aroylhydrazinocarbonyl)escitalopram (58–84) have been designed, synthesized and tested for their inhibitory potential against cholinesterases. 3-Chlorobenzoyl- (71) was found to be the most potent compound of this series having IC50 1.80 ± 0.11 μM for acetylcholinesterase (AChE) inhibition. For the butyrylcholinesterase (BChE) inhibition, 2-bromobenzoyl- (76) was the most active

  已经设计，合成和测试了一系列新型的5-（芳酰基肼基羰基）依他普仑（58-84）对胆碱酯酶的抑制潜力。发现3-氯苯甲酰基- （71）是该系列中最有效的化合物，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用的IC 50为1.80±0.11μM。对于丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制，2-溴苯甲酰基-（76）是该系列中活性最高的化合物，IC 50为2.11±0.31μM。构效关系说明温和的给电子基团增强了酶的抑制作用，而吸电子基团降低了除o -NO 2以外的抑制。然而，取代基的大小和位置影响酶抑制。。在AChE的对接研究中，配体71、72和76分别显示5874、5756和5666以及ACE的得分分别为-64.92，-203.25和-140.29 kcal / mol。在BChE的情况下，配体71、76和81分别显示出ACE值为-170.91，-256.84和-235.97 kcal / mol的高分6016、6150和5994。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®): an efficient reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：John Kallikat Augustine、Veeramani Vairaperumal、Sharmila Narasimhan、Padma Alagarsamy、Anbarasi Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.114

  日期：2009.11

  Propylphosphonic anhydride (T3P®) has been demonstrated to be an efficient and mild reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles from carboxylic acids.

  丙基膦酸酐（T3P ®）已经以实例阐述是高效和温和的试剂为一锅合成的1,2,4-恶二唑，1,3,4-恶二唑，和选自羧酸1,3,4-噻二唑。
• Green synthesis of 5-substituted-1,3,4-thiadiazole-2-thiols as new potent nitrification inhibitors
  作者：Ajoy Saha、Rajesh Kumar、Rajendra Kumar、C. Devakumar

  DOI：10.1002/jhet.345

  日期：——

  A fast, efficient synthesis of 5‐substituted‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiols was successfully developed, assessed using green chemistry matrices, and compounds were screened for their in vitro nitrification inhibitory activity. The greener method was superior with higher energy efficiency, E(nvironmental) factor, atom economy, atom efficiency, carbon efficiency, and reaction mass efficiency. J. Heterocyclic

  已成功开发出一种快速，有效的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成方法，并使用绿色化学矩阵对其进行了评估，并筛选了化合物的体外硝化抑制活性。较绿色的方法具有更高的能源效率，E（环境）因子，原子经济性，原子效率，碳效率和反应质量效率，因而具有优越性。J.杂环化​​学。（2010）。
• 抗癌剤
  申请人：千葉県

  公开号：JP2015117182A

  公开（公告）日：2015-06-25

  【課題】優れた抗癌作用を有する抗癌剤を提供する。【解決手段】式（Ｉ）【化１】（式中、Ａｒ１はフェニル又は４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、Ａｒ２は置換又は非置換のフェニル）で示される化合物又はその塩；及び前記化合物又はその塩を含有する抗癌剤。【選択図】なし

  【课题】提供具有卓越抗癌作用的抗癌药物。【解决方案】式（I）【化1】（其中，Ar1是苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基，Ar2是取代或未取代的苯基）所示的化合物或其盐；以及含有该化合物或其盐的抗癌药物。【选择图】无。