2-Oxononyl acetate | 126199-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxononyl acetate
• CAS: 126199-88-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DJUBZSVUBSELOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-40 °C
• 沸点：
  270.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxononyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-hydroxynonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-nonan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-Oxononyl acetate
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• Conversion of aldehydes to α-acetoxymethyl ketones: One-carbon homologation with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethane
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jean-Luc Moutou

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02395-r

  日期：1995.2

  Reaction of aldehydes with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethyl anion afforded the corresponding addition products which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in acetic acid, yielded the corresponding α-acetoxymethyl ketones.

  醛与（苯并三唑-1-基）苯氧基甲基阴离子反应，得到相应的加成产物，在乙酸中用对甲苯磺酸处理后，得到相应的α-乙酰氧基甲基酮。
• Highly efficient enzymatic asymmetric reduction by use of regenerating NADPH in bakers' yeast cell-free extract
  作者：Kohji Ishihara、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60730-x

  日期：1994.6

  Bakers' yeast cell-free extract was found to reduce 1-acetoxy-2-alkanones to (S)-1-acetoxy-Z-alkanols in 59 - 88% yield and 95 - >99% ee by use of a catalytic amount of NADPH with glucose as a hydride source and without addition of any enzyme for the cofactor regeneration.
• Reed, Kathryn L.; Gupton, John T.; McFarlane, Karyn L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2595 - 2602
  作者：Reed, Kathryn L.、Gupton, John T.、McFarlane, Karyn L.

  DOI：——

  日期：——
• REED, KATHRYN L.;GUPTON, JOHN T.;MCFARLANE, KARYN L., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2595-2602
  作者：REED, KATHRYN L.、GUPTON, JOHN T.、MCFARLANE, KARYN L.

  DOI：——

  日期：——
• Ishihara Kohji, Sakai Takashi, Tsuboi Sadao, Utaka Masanori, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 26, S 4564-4570
  作者：Ishihara Kohji, Sakai Takashi, Tsuboi Sadao, Utaka Masanori

  DOI：——

  日期：——