Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate | 915122-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 915122-58-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: IKTKTQPXOAZSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(3aS,6aR)-3a-Methyl-3-methylene-4-oxo-hexahydro-pentalene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的甲硅烷基烯醇醚的环化：在合成（+）-番茄红素A中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602035
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化：[3 + 2]和[4 + 2]环化在α，β-烯酮上的有效方法

  摘要：

  通过金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化，描述了一种将五元环和六元环环合到α，β-烯酮上的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700304

文献信息

• Gold-Catalyzed 5- and 6-exo-dig Selective Cyclizations of Alkynyl Silyl Enol Ethers: Efficient Method for [3+2] and [4+2] Annulations onto α,β-Enones
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700304

  日期：2007.9.3

  An efficient method for the annulation of five- and six-membered rings onto α,β-enones is described via gold-catalyzed 5- and 6-exo-dig selective cyclizations of alkynyl silyl enol ethers.

  通过金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化，描述了一种将五元环和六元环环合到α，β-烯酮上的有效方法。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of (+)-Lycopladine A
  作者：Steven T. Staben、Joshua J. Kennedy-Smith、David Huang、Britton K. Corkey、Rebecca L. LaLonde、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200602035

  日期：2006.9.11