(+)-norrisolide | 85066-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+)-norrisolide
• 英文别名: Norrisolide；[(2R,3R,3aR,6aR)-3-[1-[(1R,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethenyl]-5-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-2-yl] acetate
• CAS: 85066-78-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: RNRGYNNIISFTDF-IFEZDQECSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 铑 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 109.69h， 生成 (+)-norrisolide
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide 的简明合成

  摘要：

  海洋天然产物norrisolide以收敛方式合成，最长线性序列为14步。分子的氢化茚部分是通过将官能化烯丙基共轭加成到环戊烯酮中来制备的，然后用烯丙基亲电试剂立体选择性捕获由所得烯醇甲硅烷基醚产生的烯醇化物。闭环复分解然后建立 6-5 环系统。同样，侧链的选择性制备具有呋喃-2-酮的对映选择性环丙烷化，然后重排和氢化。通过夏皮罗反应将两个主要片段偶联，然后还原和烯化，然后完成天然产物的碳框架。合成的最后步骤涉及对侧链氧化态的调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200134

文献信息

• ACID-SENSITIVE LINKERS FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Yang Jerry

  公开号：US20110053878A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention is in general directed to acid-sensitive linkers, and methods of use thereof, such as, for example, in drug delivery methods.

  本发明总体而言是指向对酸敏感的连接剂，以及它们的使用方法，例如，例如在药物传递方法中。
• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。
• [EN] TUNABLE PH-SENSITIVE LINKER FOR CONTROLLED DRUG RELEASE<br/>[FR] LIEUR SENSIBLE AU PH RÉGLABLE POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV WASHINGTON STATE

  公开号：WO2016028700A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A novel acid labile linker for targeted delivery and/or controlled release of agents is introduced herein. There is further disclosed a method of developing a therapeutic or diagnostic conjugate for targeted cell-specific delivery. More specifically, the invention is focused on linkers used to deliver anticancer agents to specific tumor cells.

  本文介绍了一种新型的酸敏感连接剂，用于靶向传递和/或控制释放药物。此外，还披露了一种开发治疗或诊断结合物以实现靶向细胞特异性传递的方法。更具体地，本发明专注于用于将抗癌药物传递到特定肿瘤细胞的连接剂。
• Tunable pH-sensitive linker for controlled drug release
  申请人：Washington State University

  公开号：US10383912B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A novel acid labile linker for targeted delivery and/or controlled release of agents is introduced herein. There is further disclosed a method of developing a therapeutic or diagnostic conjugate for targeted cell-specific delivery. More specifically, the invention is focused on linkers used to deliver anticancer agents to specific tumor cells.

  本文介绍了一种用于靶向递送和/或控制释放制剂的新型酸性可标记连接体。本发明还进一步公开了一种用于细胞特异性靶向递送的治疗或诊断共轭物的开发方法。更具体地说，本发明的重点是用于向特异性肿瘤细胞递送抗癌剂的连接体。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30