2-氨基-5-碘-6-苯基-4(1H)-嘧啶酮 | 72943-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-碘-6-苯基-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-amino-5-iodo-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-iodo-6-phenylisocytosine；2-Amino-5-iodo-6-phenyl-4-pyrimidinone；2-amino-5-iodo-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 72943-43-2
• 化学式: C₁₀H₈IN₃O
• 分子量: 313.098
• InChiKey: JBQRDRKWCBEQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-6-苯基-4(1H)-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-5-iodo-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-substituted-6-aryl-pyrimidine compounds

  摘要：

  本发明描述了式IA中的4-氮杂环-5-取代/未取代6-芳基嘧啶化合物的合成和抗肿瘤用途，以及式IB中的N'-[2-(1-氮杂环)乙基]-6-芳基-2,4-嘧啶二胺，以及4-氯或溴-5-取代/未取代-6-芳基嘧啶。

  公开号：

  US04795812A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-5-碘-6-苯基-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018

文献信息

• Method for treating arthritis with 6-aryl pyrimidine compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04507302A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  This invention relates to 6-aryl pyrimidine compounds which have now been found to be useful for treatment or prevention of arthritis.

  这项发明涉及6-芳基嘧啶化合物，现已发现其可用于治疗或预防关节炎。
• Method for treating rejection of organ or skin grafts with 6-aryl
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04665077A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  A method for treating rejection of organ or skin grafts in humans and animals by administering 2-amino-6-aryl-5-substituted pyrimidines.

  一种治疗人类和动物器官或皮肤移植排斥的方法，通过给予2-氨基-6-芳基-5-取代嘧啶。
• 6-aryl pyrimidine compounds and method for treating viral infections and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05434157A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  6-Aryl pyrimidinol compounds, also can be named 6-aryl pyrimidinone or 6-aryl-isocytosine novel compounds, also novel and old compounds useful for treating viral infections and inducing interferon production. Dosage forms and method of treatment are disclosed.

  6-芳基嘧啶醇化合物，也可以被称为6-芳基嘧啶酮或6-芳基异胞嘧啶新化合物，还有一些新的和旧的化合物可用于治疗病毒感染和诱导干扰素产生。公开了剂型和治疗方法。
• Method for immunoregulation with 6-aryl pyrimidine compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04543248A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  A method for altering the immunoregulatory system of humans and animals by administering a 6 aryl pyrimidine compound or a salt thereof in association with a pharmaceutical carrier.

  一种通过与药物载体联合给予6芳基嘧啶化合物或其盐来改变人类和动物的免疫调节系统的方法。
• Method for treating cancer with 6-aryl pyrimidine compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05554617A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  A method for altering the immunoregulatory system of humans and animals by administering a compound of the formula: ##STR1## wherein X.sub.3 is equal to X, X.sub.4, or X.sub.5 wherein X.sub.4 is fluoro, chloro, bromo or iodo, and X.sub.5 is mono-, di- or trihalomethyl, mono-, di or trifluoroethyl, perfluoropropyl, and wherein X is alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, inclusive, 2-propynyl and 2-propenyl, and X.sub.1 is as defined in the specification.

  一种通过给人类和动物施用以下式子的化合物来改变免疫调节系统的方法：## STR1 ## 其中X3等于X、X4或X5，其中X4是氟、氯、溴或碘，X5是单、二或三卤代甲基、单、二或三氟乙基、全氟丙基，而X是1到3个碳原子的烷基，包括2-丙炔基和2-丙烯基，X1如规范所定义。