(4S,E)-4-methyl-2-hexen-1-ol | 103064-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,E)-4-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (4S,E)-4-methylhex-2-en-1-ol；(S,E)-4-methylhex-2-en-1-ol；(2E,4S)-4-methyl-2-hexenol；(E,4S)-4-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 103064-73-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: JFYHKJAFXHUHEH-KPJROHGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,E)-4-methyl-2-hexen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4S)-4-methyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  来自海洋氘化菌盐藻登德氏菌盐沼（SUTHERLAND）PUGH等的新型Trinor-ememophilanes（Dendryphiellin B，C和D），Eremophilanes（Dendryphiellin E，F和G）和支链C 9-羧酸（Dendryphiellic Acid A和B）尼科特

  摘要：

  进一步研究了来自海洋氘核菌盐藻Dendryphiella salina的培养物的全球提取物，从而分离出三种被支链C 9-羧酸酯化的新型trinor-eremophilanes ，即dendryphiellin B（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧杂萘-2-基（6 R *，2 E，4 E） -6-羟基-6-甲基辛基-2,4-二烯酸酯;（+）- 2），树枝菌素C（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R*）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧代萘-2-基（6 S，2 E，4 E）-6-甲基辛基-2，4-二羟戊酸酯；（+）- 3））和树状磷脂D（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7（8,8a-hexahydro-7

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720304
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (4S,E)-4-methyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020023356A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。
• A Unified Strategy for the Stereospecific Construction of Propionates and Acetate-Propionates Relying on a Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200901064

  日期：2009.6.22

  Flexible friends: A new strategy that relies on o‐DPPB‐directed allylic substitution has been implemented for the flexible and stereospecific construction of major polyketide and isoprenoid structural elements (see scheme; o‐DPPB=ortho‐diphenylphosphanyl benzoate; PG=protecting group).

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。
• Novel Trinor-eremophilanes (Dendryphiellin B, C, and D), Eremophilanes (Dendryphiellin E, F, and G), and Branched C9-Carboxylic Acids (Dendryphiellic Acid A and B) from the Marine DeuteromyceteDendryphiella salina (SUTHERLAND) PUGHet NICOT
  作者：Antonio Guerriero、Michele D'Ambrosio、Vincenzo Cuomo、Fortunato Vanzanella、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19890720304

  日期：1989.5.3

  investigation of global extracts from cultures of the marine deuteromycete Dendryphiella salina leads to the isolation of three novel trinor-eremophilanes esterified by branched C9-carboxylic acids, dendryphiellin B(= (+)-(1R*,2S*,7R*,8aR*)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-7-hydroxy-1,8a-dimethyl-6-oxonaphthalen-2-yl (6R*, 2E, 4E)-6-hydroxy-6-methylocta-2,4-dienoate; (+)-2), dendryphiellin C (=(+)-(1R*, 2S*, 7R*, 8aR*)-1

  进一步研究了来自海洋氘核菌盐藻Dendryphiella salina的培养物的全球提取物，从而分离出三种被支链C 9-羧酸酯化的新型trinor-eremophilanes ，即dendryphiellin B（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧杂萘-2-基（6 R *，2 E，4 E） -6-羟基-6-甲基辛基-2,4-二烯酸酯;（+）- 2），树枝菌素C（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R*）-1,2,6,7,8,8a-六氢-7-羟基-1,8a-二甲基-6-氧代萘-2-基（6 S，2 E，4 E）-6-甲基辛基-2，4-二羟戊酸酯；（+）- 3））和树状磷脂D（=（+）-（1 R *，2 S *，7 R *，8a R *）-1,2,6,7（8,8a-hexahydro-7
• Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98
  作者：Baker, Raymond、Head, John C.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Castejon, Patricia; Moyano, Albert; Pericas, Miquel A., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1001 - 1006
  作者：Castejon, Patricia、Moyano, Albert、Pericas, Miquel A.、Riera, Antoni

  DOI：——

  日期：——