5-(4-Chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-pyran-4-one | 117672-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4-Chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-pyran-4-one
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-2-methylsulfanylpyran-4-one
• CAS: 117672-08-9
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S
• 分子量: 252.721
• InChiKey: YQQHOSGQKIBDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-Chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Polarized Ketene Dithioacetals; 55:¹Synthesis of Novel 5-Aryl-2-methylthio-4H-pyran-4-ones from Cinnamoylketene Dithioacetals

  摘要：

  从相应的肉桂烯酮二硫代乙醛 1a-h 开始，分三个步骤合成了 5-芳基-2-甲硫基-4H-吡喃-4-酮 4a-h 的新方法。 第一步，用碱性过氧化氢氧化 1a-h，得到相应的（δ-芳基-,δ±,δ-环氧丙酰基）烯酮二硫代乙醛 2a-h，总产率为 78-89%。在第二步中，环氧酮 2a-h 在醚-三氟化硼络合物存在下进行重排，得到相应的（δ-甲酰基-δ-苯乙酰基）烯酮二硫代乙醛 3a-h，然后在第三步中通过在醋酸/乙醇中回流环化，以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28112