threo-4-Azido-3-hexanol | 124718-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: threo-4-Azido-3-hexanol
• 英文别名: 4-Azidohexan-3-ol
• CAS: 124718-88-3
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• 分子量: 143.189
• InChiKey: CCAUIANJPKGVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-4-Azido-3-hexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 phosphate buffer (pH: 6.50) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,4R)-4-Azido-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of acyclic amino alcohol precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a015
• 作为产物：
  描述：

  meso-(2R,3S)-2,3-diethyloxirane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到threo-4-Azido-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of acyclic amino alcohol precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a015

文献信息

• Enantioselective Oxidative Ring-Opening Reaction of Aziridines with α-Nitroesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Nickel(II) Catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Keisuke Yamamoto、Kazuma Nagasaki、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03346

  日期：2017.1.6

  The enantioselective oxidative ring-opening reaction of aziridines with α-nitroacetates has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction of various aziridines using a novel cinchona alkaloid amide/NiBr2 catalyst. Both enantiomers of products could be obtained by using pseudoenantiomeric chiral catalysts. This process offers an efficient route for the synthesis of

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。
• FOELSCHE, EVA;HICKEL, ANDREA;HONIG, HELMUT;SEUFER-WASSERTHAL, PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1749-1753
  作者：FOELSCHE, EVA、HICKEL, ANDREA、HONIG, HELMUT、SEUFER-WASSERTHAL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed resolution of acyclic amino alcohol precursors
  作者：Eva Foelsche、Andrea Hickel、Helmut Hoenig、Peter Seufer-Wasserthal

  DOI：10.1021/jo00293a015

  日期：1990.3