2-氨基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 111222-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole；2-amino-3-carbethoxy-5-phenylpyrrole
• CAS: 111222-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: LRPAKNYVOAOQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 甲酸 作用下， 以 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-Phenyl-4-hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof

  摘要：

  描述了式I的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物##STR1##，其中符号如权利要求1所定义。这些化合物抑制酪氨酸蛋白激酶，可用于治疗高增殖性疾病，例如肿瘤疾病。

  公开号：

  US06140332A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-Arylpiperazinylethyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,7H)-dione derivatives as novel, high-affinity and selective α1-adrenoceptor ligands

  摘要：

  The discovery of a new series of selective and high-affinity alpha(1)-adrenoceptor (alpha(1)-AR) ligands, characterized by a 1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,7H)-dione system, is described in this paper. Some synthesized compounds, including 20, 22, and 30, displayed affinity in the nanomolar range for alpha(1)-ARs and substantial selectivity with respect to 5-HT1A and dopaminergic D-1 and D-2 receptors. Functional assays, performed on selected derivatives, showed antagonistic properties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.027

文献信息

• Synthesis and in vitro EGFR (ErbB1) tyrosine kinase inhibitory activity of 4-N-substituted 6-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines
  作者：Svein Jacob Kaspersen、Christopher Sørum、Veronica Willassen、Erik Fuglseth、Eli Kjøbli、Geir Bjørkøy、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.012

  日期：2011.12

  5-aryl-pyrroles and 4-chloro-6-arylpyrrolopyrimidines. Aromatic substitution with benzylic amines was performed by conventional thermal substitution, and palladium catalysed coupling. The two methods resulted in similar yields, but the palladium coupling had the benefit of lower chemical consumption and reduced reaction times. Eight of the new compounds had IC50 values in the range of 2.8–9.0 nM. Four

  一系列4- Ñ取代-6-芳基- 7 ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺已被合成，其特征在于和它们的测试在体外EGFR（的ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性。该化合物由氰基乙酸乙酯和α-溴乙酰苯经2-氨基-3-乙氧基羰基-5-芳基-吡咯和4-氯-6-芳基吡咯并嘧啶制备。通过常规的热取代和钯催化的偶联进行苄基胺的芳香取代。两种方法的收率相近，但钯偶联具有降低化学药品消耗和缩短反应时间的优点。八个新化合物的IC 50值在2.8–9.0 nM的范围内。这些中的四个具有位于原本可能易于氧化代谢的位点的氟原子。6-芳基的结构变化表明抑制作用仅对该片段中的修饰敏感。然而，效价很大程度上取决于4-氨基芳族部分的结构，除氟以外的任何芳族取代都会降低其体外活性。使用HeLa细胞评估所选化合物的细胞EGFR内在化反应。三种氟化衍生物在抑制EGFR内在化方面具有显著作用。
• [EN] 4-AMINO-6-ARYL[2,3-D]PYRIMIDINES FOR THE INHIBITION OF EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] 4-AMINO-6-ARYL[2,3-D]PYRIMIDINES POUR L'INHIBITION DE LA TYROSINE KINASE AU NIVEAU DE L'EGFR
  申请人：NORWEGIAN UNIV SCI & TECH NTNU

  公开号：WO2015000959A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  This invention relates to certain new pyrrolo-, thieno-, and furo-[2,3- d]pyrimidine compounds, such as of general formula (I) These compounds are epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors and therefore offer potential in the treatment of cancer.

  这项发明涉及某些新的吡咯基、噻吩基和呋喃基[2,3-d]嘧啶化合物，如一般式(I)所示。这些化合物是表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，因此在癌症治疗中具有潜力。
• Trifluoromethylselenolation of Aryldiazonium Salts: A Mild and Convenient Copper-Catalyzed Procedure for the Introduction of the SeCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201504601

  日期：2016.2.18

  The straightforward introduction of the trifluoromethylseleno group into aromatic and heteroaromatic compounds is accomplished by the utilization of readily available aryldiazonium tetrafluoroborates, potassium selenocyanate, and Ruppert–Prakash reagent. The reaction tolerates a wide range of aromatic and heteroaromatic diazonium salts and is also amenable to the synthesis of pentafluoroethyl selenoethers

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。
• 4-Substituted pyrrolopyrimidine compounds as tyrosin kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0795556A1

  公开（公告）日：1997-09-17

  Novel 4-substituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, useful as tyrosine kinase inhibitors, encompassed by following formula (I) wherein X is-CH2-, -NH-(CH2)n-, -O-(CH2)n- or -S-(CH2)n- in which n is zero or 1; A isa mono- or bicyclic ring chosen from phenyl, pyridine, tetralin, indan, 2-oxindole, quinoline, isoquinoline and indole; R ishydrogen, C1-C4 alkyl or benzyl; each of R1 and R2,independently, is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, NR5R6 in which each of R5 and R6 independently is hydrogen or C1-C4 alkyl, phenyl unsubstituted or substituted by one to three substituents chosen from halogen, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy; each of R3 and R4,independently, is hydrogen, C1-C4 alkyl, halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, nitro, cyano or trifluoromethyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof are provided.

  新型4-取代7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为酪氨酸激酶抑制剂有用，包含以下式(I)： 其中X为-CH2-, -NH-(CH2)n-, -O-(CH2)n-或-S-(CH2)n-，其中n为零或1； A为选择自苯、吡啶、四氢萘、茚、2-噁嗪酮、喹啉、异喹啉和吲哚的单环或双环环； R为氢、C1-C4烷基或苄基； 每个R1和R2，独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、NR5R6，其中每个R5和R6独立地为氢或C1-C4烷基，苯基未取代或取代为一个到三个卤素、三氟甲基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的取代基； 每个R3和R4，独立地为氢、C1-C4烷基、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基、硝基、氰基或三氟甲基；以及其药学上可接受的盐。
• Activity of 6-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines to Tetrahymena
  作者：Svein Jacob Kaspersen、Eirik Sundby、Colin Charnock、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.06.003

  日期：2012.10

  and the para-bromo substituted derivatives had the lowest minimum protozoacidal concentrations (8–16 μg/mL). Surprisingly, both enantiomers were found to have high potency suggesting that this compound class could have several modes of action. No correlation was found between the compounds protozoacidal activity and the in vitro epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitory potency. This

  测试了一系列的6-芳基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺（43种化合物），其中一些是表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂，使用环境四膜虫菌株作为模型生物对它们的原生动物毒性进行了测试。发现类似物的原酸活性高度依赖于6-芳基环上的4-羟基和4位上的手性1-苯基乙胺取代基。此外，效力受到苯基乙胺的芳族取代模式的影响。 ：未取代的，间-氟和对位-溴取代的衍生物的最低原生动物酸浓度最低（8–16μg/ mL）。令人惊讶地，发现两种对映异构体均具有高效力，这表明该化合物类别可具有多种作用方式。化合物的原酸活性与体外表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制能力之间没有相关性。这表明观察到的抗菌作用与其他目标有关。对一组激酶的测试表明了几种替代的作用方式。