(4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pentane-1,4-diol | 149809-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pentane-1,4-diol
• CAS: 149809-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂N₃O₃
• 分子量: 313.304
• InChiKey: HFZDXROQYVNWHT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pentane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 porcine pancreatic lipase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有远程手性功能的PPL催化的2-取代的前手性1,3-二醇的酶促不对称化：对SCH 45012 eutomer的合成的改进

  摘要：

  猪胰脂肪酶（PPL）催化已用于建立顺式（四氢呋喃基甲基）甲苯磺酸4的两个立体中心。除了对2的手性1,3-二醇片段的羟基进行酶促区分外，外消旋二醇10的成功酶解提供了通往重要前体1的另一条途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88071-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2,4-difluorophenyl)allyl)-1H-1,2,4-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 C₃₄H₃₁O₂^(1-)*Fe⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种泊沙康唑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物制备技术领域，特别涉及一种泊沙康唑中间体的制备方法。本发明以式II所示的化合物为原料，与1,2,4‑三氮唑反应得到式III所示化合物，然后其在催化剂1作用下与空气或氧气反应得到式IV所示化合物；式IV所示化合物与丙二酸二甲酯反应得到式V所示化合物；式V所示化合物在还原剂作用下反应得到式VI所示化合物；最后式VI所示化合物发生分子内醚化反应，后所得产物进行磺酰化反应得到目标产物I。本发明原料价廉易得，反应条件温和，反应步骤少，产率高，所得产物纯度高。

  公开号：

  CN113666915B

文献信息

• Tri-substituted tetrahydrofuran antifungals
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0539938A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  An antifungal compound represented by formula [I]: wherein X is independently both F or both Cl or one X is F and the other is Cl; Y= R'= (C₁-C₁₀) alkyl; (C₂-C₁₀)alkenyl; (C₂-C₁₀)alkynyl; (C₃-C₈)cycloalky or CH₂R²; R²= (C₁-C₃)perhaloalkyl; CO₂R³ *CH(OR⁴)CH₂OR⁴ or CH₂N(R⁵) R³= lower alkyl or H R⁴= R³ or (CH₂)₂OR³ R⁵= lower alkyl Z=H, or (C₁-C₅) alkanoyl and the carbons with the asterisks (*) have the R or S absolute configuration; or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as pharmacetical compositions containing them and a methods of treating or preventing fungal infections in mammals using them are disclosed.

  一种由化学式[I]表示的抗真菌化合物：其中X独立地为两个F或两个Cl或一个X为F，另一个为Cl；Y=R'=（C₁-C₁₀）烷基；（C₂-C₁₀）烯基；（C₂-C₁₀）炔基；（C₃-C₈）环烷基或CH₂R²；R²=（C₁-C₃）全氟烷基；CO₂R³*CH(OR⁴)CH₂OR⁴或CH₂N(R⁵)R³=较低烷基或HR⁴=R³或（CH₂）₂OR³R⁵=较低烷基Z=H，或（C₁-C₅）烷酰基，带星号（*）的碳原子具有R或S的绝对构型；或其药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物以及使用它们治疗或预防哺乳动物真菌感染的方法。
• [EN] TETRAHYDROFURAN ANTIFUNGALS<br/>[FR] TETRAHYDROFURANES ANTIFONGIQUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1995017407A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) A compound represented by formula (I) wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R1 is a straight or branched chain (C3 to C8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester (e.g., a polyestherester or phosphate ester) thereof a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.(FR) Composé de formule (I) où les X sont indépendamment tous deux F ou tous deux Cl, ou un l'un des X est indépendamment F, et l'autre indépendamment Cl; R1 est un groupe alkyle (C3 à C8) à chaîne droite ou ramifiée substitué par une ou deux fractions hydroxy, ou l'un de ses éther ou ester (p. ex. un poly (éther-ester) ou un ester phosphorique) ou l'un de ses sels pharmacocompatibles, ou une préparation pharmaceutique le contenant, servant au traitement ou à la prévention des mycoses.

  化合物的化学式为（I），其中X独立地表示两个F或两个Cl或一个X独立地表示F，而另一个独立地表示Cl；R1是一种直链或支链（C3到C8）烷基，被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚酯酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐和药物组成物，用于治疗和/或预防真菌感染。
• Tetrahydrofuran antifungals
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05661151A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  A compound represented by the formula I ##STR1## wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R.sub.1 is a straight or branched chain (C.sub.3 to C.sub.8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester thereof (e.g., a polyether ester amino acid ester or phosphate ester) thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中X可独立为F或Cl，或其中一个X独立为F，另一个X独立为Cl；R.sub.1是一种直链或支链（C.sub.3至C.sub.8）烷基，其被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚醚酯氨基酸酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐，以及用于治疗和/或预防真菌感染的制药组合物。
• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-propanediols:  A Practical Chemoenzymatic Synthesis of a Key Precursor of SCH51048, a Broad-Spectrum Orally Active Antifungal Agent
  作者：Brian Morgan、David R. Dodds、Aleksey Zaks、David R. Andrews、Ricardo Klesse

  DOI：10.1021/jo9709920

  日期：1997.10.1

  Two examples of a practical enzymatic desymmetrization of a 2-substituted-1,3-propanediol and their application to the synthesis of SCH51048, a broad-spectrum orally active antifungal, are described. In each case, enzymatic catalysis under both hydrolytic and transesterification conditions is described. In the first example the key intermediate, the R,S-monoester of triol 6, was obtained via Amano Lipase AK catalyzed hydrolysis of the dibutyrate 11b, or Novo SP435 catalyzed acetylation of triol 6. In the second example, desymmetrization of diol 13a using Novo SP435 or of dibutyrate 13c using Amano Lipase CE furnished the S-monoester (S)-14b,c, a key intermediate ;in a new efficient synthesis of SCH51048. Optimization of the Novo SP435 acetylation of diol 13a and the scaleup of the reaction is also described.
• J. Med. Chem. 1984, 27, 894-900
  作者：

  DOI：——

  日期：——