1-cyclohexenyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate | 108803-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-cyclohexenyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: 2-[cyclohexen-1-yloxy-(2-hydroxyphenyl)phosphoryl]phenol
• CAS: 108803-39-0
• 化学式: C₁₈H₁₉O₄P
• 分子量: 330.32
• InChiKey: WDLZHVVPPPPKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexenyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dimethyltitanocene 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 trans-2-hexylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  催化氢原子转移（HAT）促进可持续和立体选择性大幅度削减

  摘要：

  去循环！催化循环和环过渡态使能高度非对映自由基减少一个新型可持续和催化氢原子转移（HAT）。容易得到的无毒的硅烷是由双官能二茂钛（III）氢化催化剂打开环氧化物的终端还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201202818
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl enol phosphate of cyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以90%的产率得到1-cyclohexenyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-keto phosphonates from vinyl phosphates via a 1,3-phosphorus migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a008

文献信息

• CALOGEROPOULOU, THEODORA;HAMMOND, GERALD B.;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4185-4190
  作者：CALOGEROPOULOU, THEODORA、HAMMOND, GERALD B.、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-keto phosphonates from vinyl phosphates via a 1,3-phosphorus migration
  作者：Theodora Calogeropoulou、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00228a008

  日期：1987.9
• Catalytic Hydrogen Atom Transfer (HAT) for Sustainable and Diastereoselective Radical Reduction
  作者：Andreas Gansäuer、Max Klatte、Gerhard M. Brändle、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/anie.201202818

  日期：2012.8.27

  Going cyclic! A catalytic cycle and cyclic transition states enable a novel sustainable and catalytic hydrogen atom transfer (HAT) for highly diastereoselective radical reductions. Readily available nontoxic silanes are the terminal reductants for epoxides that are opened by bifunctional titanocene(III) hydride catalysts.

  去循环！催化循环和环过渡态使能高度非对映自由基减少一个新型可持续和催化氢原子转移（HAT）。容易得到的无毒的硅烷是由双官能二茂钛（III）氢化催化剂打开环氧化物的终端还原剂。