3,5,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 66890-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3,5,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran；3,5,6-Trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 66890-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CWULEIUWPGXQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,5,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Thianthrene Cation Radical with Diarylmercurials. Search for Single Electron Transfer Is Elusive

  摘要：

  二苯基汞（Ar2Hg）其中Ar = p-甲苯基Ib，o-甲苯基Ic，p-茴香基Id和2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基Ie，与硫蒽阳离子自由基高氯酸盐（Th+.ClO4-）以两种化学计量比反应：2:1和4:1（Th+.ClO4-/Ar2Hg）。在2:1比例中，产物为5-芳基硫蒽锑基高氯酸盐IIb-IIe，硫蒽（Th）和ArHg+ClO4-（作为ArHgCl测定，III）收率定量。在4:1比例中，也发生了与ArHg+的反应，产物为IIb-IIe，Th，复合物Th3Hg(ClO4)2和HgO（处理后）。相比之下，Ph2Hg（Ia）在2:1的化学计量比之外没有发生反应。在与Ie的反应中，没有发现形成和环化自由2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基自由基的证据。因此，这些芳基汞的反应和产物形成不是通过导致自由芳基自由基的单电子转移步骤发生的。相反，电子转移似乎发生在Ar2Hg与Th+的复合物内，随后形成II和其他产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19930082

文献信息

• Reaction of Thianthrene Cation Radical with Diarylmercurials. Search for Single Electron Transfer Is Elusive
  作者：A. K. M. M. Hoque、Henry J. Shine、T. Krishnan Venkatachalam

  DOI：10.1135/cccc19930082

  日期：——

  Diarylmercurials (Ar₂Hg) with Ar = p-tolyl Ib, o-tolyl Ic, p-anisyl Id and 2-allyloxy-4,5-dimethylphenyl Ie, reacted with thianthrene cation radical perchlorate (Th^.+ClO₄^-) in two stoichiometric ratios: 2 : 1 and 4 : 1 (Th^.+ClO₄^-/Ar₂Hg). In the 2 : 1 ratio the products were the 5-arylthianthreniumyl perchlorates IIb - IIe, thianthrene (Th) and ArHg⁺ClO₄^- (assayed as ArHgCl, III) in quantitative yields. In the 4 : 1 ratio reaction with ArHg⁺ occurred, too, and the products were IIb - IIe, Th, the complex Th₃Hg(ClO₄)₂ and HgO (after workup). In contrast, Ph₂Hg (Ia) did not react beyond the 2 : 1 stoichiometry. In the reactions with Ie, no evidence for formation and cyclization of free 2-allyloxy-4,5-dimethylphenyl radical was found. Reaction of and product formation from these arylmercurials, therefore, does not occur in single electron transfer steps that lead to free aryl radicals. Instead electron transfer appears to occur within a complex of Ar₂Hg with Th^.+ from which II and other products are subsequently formed.

  二苯基汞（Ar2Hg）其中Ar = p-甲苯基Ib，o-甲苯基Ic，p-茴香基Id和2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基Ie，与硫蒽阳离子自由基高氯酸盐（Th+.ClO4-）以两种化学计量比反应：2:1和4:1（Th+.ClO4-/Ar2Hg）。在2:1比例中，产物为5-芳基硫蒽锑基高氯酸盐IIb-IIe，硫蒽（Th）和ArHg+ClO4-（作为ArHgCl测定，III）收率定量。在4:1比例中，也发生了与ArHg+的反应，产物为IIb-IIe，Th，复合物Th3Hg(ClO4)2和HgO（处理后）。相比之下，Ph2Hg（Ia）在2:1的化学计量比之外没有发生反应。在与Ie的反应中，没有发现形成和环化自由2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基自由基的证据。因此，这些芳基汞的反应和产物形成不是通过导致自由芳基自由基的单电子转移步骤发生的。相反，电子转移似乎发生在Ar2Hg与Th+的复合物内，随后形成II和其他产物。