1-<<(4-Methylphenyl)sulfonyl>oxy>-2-pentanon | 80519-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<<(4-Methylphenyl)sulfonyl>oxy>-2-pentanon
• 英文别名: 1-tosyloxypentan-2-one；2-Oxopentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80519-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: KRWMTPQLQCDOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<(4-Methylphenyl)sulfonyl>oxy>-2-pentanon 、 氰乙酸甲酯 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以29.5%的产率得到甲基2-氨基-4-丙基-3-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Noe; Buchstaller; Siebert, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 833 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-pentanol 在 sodium dichromate 、 sulfonic acid 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-<<(4-Methylphenyl)sulfonyl>oxy>-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  Studies of hypolipidemic agents. I. Syntheses and hypolipidemic activities of 1-substituted 2-alkanone derivatives.

  摘要：

  合成了许多1-取代的2-酮烷基衍生物，并考察了它们对胰脂肪酶和酯酶的抑制活性，以期获得降脂药物。1-苯磺酰氧基-2-戊酮（VI-2a）和1-(2, 4, 6-三甲基苯磺酰氧基)-2-戊酮（VI-2q）不仅表现出显著且具有选择性的酯酶抑制（IC50：9.0×10^-7M 和 1.0×10^-6M），而且还具有强效的降脂作用（血浆甘油三脂分别减少90%和92%，血浆总胆固醇分别减少53%和90%）。提出了一个新的工作假设来解释血浆脂质水平的降低，即小肠腔内酯酶和脂肪酶活性的抑制可能是导致血浆脂质水平下降的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1118

文献信息

• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for <font>α</font>-Tosyloxylation and <font>α</font>-Mesyloxylation of Ketones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Tatyana V. Funk、Roza Y. Yusubova、Galina Zholobova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00397910902838870

  日期：2009.10.12

  m-Iodosylbenzoic acid-mediated reactions of various carbonyl compounds provided -organosulfonyloxy carbonyl compounds in good yields. The final products could be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin.
• FUJII, SETSURO;HAMAKAWA, TOSHIHIRO;OGAWA, KAZUO;MURANAKA, YOSHIYUKI;HASHI+
  作者：FUJII, SETSURO、HAMAKAWA, TOSHIHIRO、OGAWA, KAZUO、MURANAKA, YOSHIYUKI、HASHI+

  DOI：——

  日期：——