(R)-2-bromopentane | 29117-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-2-bromopentane
• 英文别名: (2R)-2-bromopentane
• CAS: 29117-44-0
• 化学式: C₅H₁₁Br
• 分子量: 151.046
• InChiKey: LGAJYTCRJPCZRJ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromopentane 在 calcium fluoride 、 silver fluoride 、 乙腈 作用下， 生成 2-fluoro-pentane
  参考文献：
  名称：

  Brauns, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), vol. 31, p. 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 苯酐 、 三溴化磷 作用下， 生成 (R)-2-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  Brauns, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1943, vol. 31, p. 90,94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Specific Analysis of Protein Hydration Based on Unnatural Amino Acid Fluorescence
  作者：Mariana Amaro、Jan Brezovský、Silvia Kováčová、Jan Sýkora、David Bednář、Václav Němec、Veronika Lišková、Nagendra Prasad Kurumbang、Koen Beerens、Radka Chaloupková、Kamil Paruch、Martin Hof、Jiří Damborský

  DOI：10.1021/jacs.5b01681

  日期：2015.4.22

  Hydration of proteins profoundly affects their functions. We describe a simple and general method for site-specific analysis of protein hydration based on the in vivo incorporation of fluorescent unnatural amino acids and their analysis by steady-state fluorescence spectroscopy. Using this method, we investigate the hydration of functionally important regions of dehalogenases. The experimental results

  蛋白质的水合作用深刻地影响它们的功能。我们描述了基于荧光非天然氨基酸的体内掺入及其稳态荧光光谱分析的蛋白质水合位点特定分析的简单而通用的方法。使用这种方法，我们研究了脱卤酶功能重要区域的水合作用。将实验结果与分子动力学模拟的结果进行比较。
• Different Structural Origins of the Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases toward Linear β-Haloalkanes: Open-Solvated versus Occluded-Desolvated Active Sites
  作者：Veronika Liskova、Veronika Stepankova、David Bednar、Jan Brezovsky、Zbynek Prokop、Radka Chaloupkova、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201611193

  日期：2017.4.18

  directional interactions. Herein we describe two distinct molecular mechanisms for the enantiodiscrimination of the β‐haloalkane 2‐bromopentane by haloalkane dehalogenases. Highly enantioselective DbjA has an open, solvent‐accessible active site, whereas the engineered enzyme DhaA31 has an occluded and less solvated cavity but shows similar enantioselectivity. The enantioselectivity of DhaA31 arises from

  线性β-卤代烷的酶促对映异构是困难的，因为底物的简单结构阻止了方向性相互作用。在本文中，我们描述了卤代烷脱卤酶对β-卤代烷2-溴戊烷进行对映异构化的两种不同的分子机制。高对映选择性的DbjA具有开放的，溶剂可及的活性位点，而工程化酶DhaA31具有闭塞的和较少溶剂化的腔，但显示出相似的对映选择性。DhaA31的对映选择性来自两个特定的取代作用而不是DbjA中的水合作用引起的位阻。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Kleiderer; Shonle, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1773
  作者：Kleiderer、Shonle

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 697
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——