(4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-dihydro-furan-2-one | 817637-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 817637-37-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: RQESBNMFOCJYJX-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-dihydro-furan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(4S,5S)-5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone

  摘要：

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone

  摘要：

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.027