3,4,6-trimethoxy-5,13-dimethyl-12-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene | 112446-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-trimethoxy-5,13-dimethyl-12-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene
• CAS: 112446-08-9；114030-15-8；115511-18-7；137120-99-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 486.609
• InChiKey: VWTLSOUQVABVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trimethoxy-5,13-dimethyl-12-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rac-((9R,14aS)-1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12,16-trimethyl-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。I.总合成（+/-）-沙曲霉素B及其同类物。

  摘要：

  我们描述了从三环内酰胺3全合成二聚异喹啉醌抗生素沙弗霉素B(1)。关键步骤是氨基缩醛6的立体选择性分子内环化。五环中间体8的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2158
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzyl-2-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-methylene>-7,9,70-trimethoxy-8,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3,4,6-trimethoxy-5,13-dimethyl-12-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。I.总合成（+/-）-沙曲霉素B及其同类物。

  摘要：

  我们描述了从三环内酰胺3全合成二聚异喹啉醌抗生素沙弗霉素B(1)。关键步骤是氨基缩醛6的立体选择性分子内环化。五环中间体8的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2158

文献信息

• Synthesis of saframycins. I. Total synthesis of (.+-.)-saframycin B and its congeners.
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Reiko Yamauchi、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1248/cpb.35.2158

  日期：——

  We describe the total synthesis of the dimeric isoquinolinequinone antibiotic saframycin B (1) from tricyclic lactam 3. The key step is the stereoselective intramolecular cyclization of the aminoacetal 6. The structure of the pentacyclic intermediate 8 was confirmed by X-ray crystallography.

  我们描述了从三环内酰胺3全合成二聚异喹啉醌抗生素沙弗霉素B(1)。关键步骤是氨基缩醛6的立体选择性分子内环化。五环中间体8的结构通过X射线晶体学证实。