2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-1,4-diphenyl-3-pentafluorophenyl-dimethylsilol | 1209004-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-1,4-diphenyl-3-pentafluorophenyl-dimethylsilol
• 英文别名: [1,1-Dimethyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,5-diphenylsilol-3-yl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane；[1,1-dimethyl-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,5-diphenylsilol-3-yl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1209004-23-8
• 化学式: C₃₆H₁₆BF₁₅Si
• 分子量: 772.396
• InChiKey: QXCFFPDDVVGIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-1,4-diphenyl-3-pentafluorophenyl-dimethylsilol
  参考文献：
  名称：

  1,1-碳硼化。

  摘要：

  亲电子性很高的硼烷RB（C（6）F（5））（2）的使用大大拓宽了1,1-碳硼化反应的范围。与CR相同的简单末端炔烃HC与RB（C（6）F（5））（2）试剂在温和条件下迅速进行该反应，以高产率获得非常有用的新烯基硼烷产品。甚至与CR相同的内部炔烃RC都通过RB（C（6）F（5））（2）试剂进行1,1-碳化，以提供一种新型的碳-碳西格玛键活化方法。这些反应的变体涉及磷取代的炔烃和更复杂的双炔基主基团和过渡金属底物，通过RB（C（6）F（5））（2）试剂处理后，会形成非常有趣的官能化金属环产物涉及选择性1,1-碳硼化步骤的反应序列。

  DOI：

  10.1039/c1cc15628d

文献信息

• Reaction of Bis(alkynyl)silanes with Tris(pentafluorophenyl)borane: Synthesis of Bulky Silole Derivatives by Means of 1,1-Carboboration under Mild Reaction Conditions
  作者：Gereon Dierker、Juri Ugolotti、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/adsc.200900029

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe strong Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)3] reacts rapidly with dimethylbis(phenylethynyl)silane (1c) at room temperature in toluene by shift of a pentafluorophenyl (C6F5) group and formation of a new carbon‐bis(pentafluorophenyl)boron linkage [CB(C6F5)2] in a sequence of 1,1‐carboboration reactions to yield the 4‐bis(pentafluorophenyl)boryl/3‐pentafluorophenyl‐substituted 1,1‐dimethyl‐2,5‐diphenylsilole derivative 7c. The analogous reaction of bis(trimethylsilylethynyl)diphenylsilane (1d) with tris(pentafluorophenyl)borane gave the corresponding boryl‐substituted silole derivative (7d) featuring six bulky substituents attached at the central heterocyclic framework. Both the starting materials (1c, 1d) and the products (7c, 7d) were characterized by X‐ray crystal structure analyses.